■(1)水解—>羧酸 酰氯酸酐酯和酰胺都可与水发生加成消除反应生成相应的羧酸 0 0 立即反应 R-C-C1 R-C-0H+HC1 0 反应活性递减 2R-C--OH R-Ca △ 0 HO 0 水解 H或OH R R-C-OH+R'OH OR' △ 0 R-c H'成OH RC-0H+NH↑ 长时闻回
(1)水解——→羧酸
水解反应机理 酸催化: OH 0 0 H' HOH R-C(R-C欢R-0-0→R-0++ 质子化的 碱催化时,碱性溶液提供的氢氧根离子是一种强的亲核试剂,容易攻击羰基磯原子。 0 20 R-C+:0H→R-C-OH→R-C〈+L OH 0 皂化反应 R-c +H,O 0
水解反应机理: 酸催化: 皂化反应
(2)醇解—→酯 RCOCl RC0OR′+HCl RCO)。0 R'OH RCOoR'+RCOOH 酯交换 RCo0醇解 RCOOR'"OH酯交换反应 RCONH1)|→ RCOOR+N4 酯交换反应—酯和醇在盐酸或醇钠催化,生成 另一种醇和另一种酯。 Zn(oac GOC(-00014BgQ(+0 OHOH 对苯二甲酸二甲酯 00 涤纶 对苯二甲酸二羟乙酯 COOH COOH (CH3CO)2O+十 OH O--C--CH3+ CHa COOH 阿司匹林
(2)醇解——→酯 酯交换反应 酯交换反应——酯和醇在盐酸或醇钠催化,生成 另一种醇和另一种酯。 涤纶
■(3)氨解 酰胺 反RCel → RCONH4+NECL1 滑/ RCO), O/NE H RCONH +RCooNh 性RCo0y RCONH,+R'OH ,RCONHRCONHR+NH, A 过量 酰卤和酸酐的氨(胺〕解反应活性髙,得到酰胺和铵盐。 CH, COCI+H-N CH-C O C-NH2 C-NHz NH3 HtO 150~160℃ H2O C-ONH C-OH
(3)氨解——→酰胺
2.还原反应 羧酸衍生物比羧酸易被还原。酰卤、酸酐和酯被还 原为醇,酰胺被还原为胺。 氢化铝锂还原: RCH,OH R-C-CI O RCH,OH +RCH,OH RCOC-R′① LiAIH4 ②H2O RCH,OH+ R'OH R_C-OR′ RCH,NH RC—NH2
2. 还原反应 羧酸衍生物比羧酸易被还原。酰卤、酸酐和酯被还 原为醇,酰胺被还原为胺。 氢化铝锂还原: