二、对映异构现象与分子结构的关系 °对映异构现象的发现: D,△ 1848, L. Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称,以及溶 。液的旋光性。 手性和对称性: 。手hrli):象人的左右手一样,虽然相像,但不能重 具有旋光性的必要条件。 具有手性的分子称为手性分子 o CH CH3 cooh:e COc0H乳酸 HO-C+HH-C+一OH 对映体
二、对映异构现象与分子结构的关系 • 对映异构现象的发现: 1848年,L.Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称,以及溶 液的旋光性。 • 手性和对称性: 手性(Chirality): 象人的左右手一样,虽然相像,但不能重 叠,手性是物质具有旋光性的必要条件。 C + HO COOH H CH3 C + COOH H OH CH3 对映体 具有手性的分子称为手性分子。 乳酸
CaGAn O Left hand Mirror Right hand OAo CH3 H OH HO H OH HO H CH
NERSITY 。乳酸 △CH △△ m2 CH 理工学 HO-C—H H—C一OH CooHCOoH 00 对映体 互为镜像而不能重叠,构造相同而构型不同, 这样的异构现象叫做对映异构, 这样的异构体叫做对映异构体,简称对映体 对映体都具有旋光性
C + HO COOH H CH3 C + COOH H OH CH3 对映体 乳酸 互为镜像而不能重叠,构造相同而构型不同, 这样的异构现象叫做对映异构, 这样的异构体叫做对映异构体,简称对映体 对映体都具有旋光性
因而无旋光性这种混合物叫做外消旋体 如:肌肉乳酸: =+38mp:53℃ 糖发酵乳酸,[2=-38m3 3℃C 的的的的的 外消旋体:mp:16.8℃
如:肌肉乳酸: 3.8 [ ] 20 0 mp: 53℃ 3.8 [ ] 20 糖发酵乳酸: 0 mp: 53℃ 若将等量的右旋体和左旋体混合,其旋光能力互相抵消, 因而无旋光性,这种混合物叫做外消旋体 外消旋体:mp:16.8℃
三、具有一个手性中心的对映异构 ,,的 CH3 CH3 CH3 CH3 OH OH HO H CH CH 四面体的顶点有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子用表示)
与中心碳原子连接的四个原子或原子团各不相同且位于 四面体的顶点,有两种固定的不同的排列方式,即有两种构型, 相应与右旋体和左旋体.这种碳原子叫做手性碳原子 或不对称碳原子.(用 * 表示) 三、具有一个手性中心的对映异构