(CH,2C0 2(CH3)2cO-2(cH2)2C0 Me (CH),C-O CH3 CH3 H CH3-C-CCH, OH OH
脂肪族亲核取代历程 同步取代(SN2历程) 先消除再加成(SN1历程) 先加成再消除(四面体历程) 脂肪族亲电取代反应 自由基取代反应
3,脂肪族取代反应理论 ◼ 脂肪族亲核取代历程 同步取代 (SN2历程 ) 先消除再加成 (SN1历程 ) 先加成再消除 (四面体历程) ◼ 脂肪族亲电取代反应 ◼ 自由基取代反应自由基取代反应
常见的脂肪族亲核取代反应 na氧亲核试剂羧酸的酯化、酯交换、酯水解、酰胺的水解等 b硫亲核试剂SH基或SR基在烷基碳上攻击 代反应 C氮亲核试剂N烷化、N酰化:酰胶和酰亚胺的N烷化、N酰 化;以及亚硝酸根(N02)、叠氮基(N3)、异氰酸根(NC)等立 取代反应 d卤亲核试剂攻击烷基碳一卤烷:酰基碳一酰卤化合物 应常见的脂防族亲核取代反应 ne氢亲核试剂氢化铝锂(iAH)氢化钾(KBH4)硼氢化钠(NaBH
常见的脂肪族亲核取代反应 ◼ a 氧亲核试剂羧酸的酯化、酯交换、酯水解、酰胺的水解等酯水解常 见的脂肪族亲核取代反应 ◼ b硫亲核试剂 —SH基或—SR基在烷基碳上攻击硫亲核试剂的反应常见的脂肪族亲核取 代反应 ◼ c 氮亲核试剂N—烷化、N—酰化；酰胺和酰亚胺的N—烷化、N—酰 化；以及亚硝酸根(N02—)、叠氮基(N3—)、异氰酸根(NCO—)等 氨与卤烷反应常见的脂肪族亲核 取代反应 ◼ d 卤亲核试剂攻击烷基碳－卤烷 ；酰基碳－酰卤化合物 卤亲核试剂的反 应常见的脂肪族亲核取代反应 ◼ e 氢亲核试剂氢化铝锂(LiAlH4 )硼氢化钾(KBH4 ) 硼氢化钠(NaBH4 )氢亲核 试剂的反应常见的脂肪族亲核取代反应
Nu 2 C-Le→NuC+Le
(1) SN2历程
R—[+()H…-·亠{-OH+I RI+NMe2—R—NMe2+ R-NMe3+OH—ROH+NMe2 RNMe + H2s*R--SH2 NMea
四种类型电荷形式