(b)氮杂缩醛(酮生物碱的碱性 氮原子不处在桥头;强碱性; 氮原子处在桥头;碱性相对较弱;
(b)氮杂缩醛(酮)生物碱的碱性: 氮原子不处在桥头；强碱性； 氮原子处在桥头；碱性相对较弱；
N—C-OR、 ROH H OR OR OH 阿替生 阿马林 PKa=8.15 PKa=12.9 乙酰阿马林PKa=4.9
PKa=4.9 PKa=8.15 二乙酰阿马林 阿马林 N OR OR PKa=12.9 N O OH 阿替生 - + OH H C + ROH H C N H N OR
3)诱导场效应 生物碱分子中同时含有两个氮原子时,第 个氮原子质子化后产生一个强的吸电基团 NHR,此时对第二个氮原子产生两种降低 其碱性的作用:诱导和场效应。 诱导效应通过碳链传递。 场效应通过空间直接作用,又称为直接效应
(3)诱导-场效应: 生物碱分子中同时含有两个氮原子时，第一 个氮原子质子化后产生一个强的吸电基团 +NHR2 此时对第二个氮原子产生两种降低 其碱性的作用：诱导和场效应。 诱导效应通过碳链传递。 场效应通过空间直接作用，又称为直接效应
OMe H N H OMe吐根碱 金雀花碱 OMe △PKa=0.89 △PKa=8.1
ΔPKa= 0.89 ΔPKa=8.1 吐根碱 金雀花碱 N N N N OMe OMe OMe MeO H H H