碱性越强,其Kb越大,PKb越小,其共 轭酸Pka越大;即Pka越大,碱性越强 Pka<2极弱碱 Pka=2~7弱碱; Pka=7~12中强碱 ■Pka>12强碱; ■胍基>季胺碱>脂肪胺基>缺电子芳杂环 (吡啶>酰胺基>富电子芳杂环(吡咯)
碱性越强，其Kb越大，PKb越小，其共 轭酸Pka越大；即Pka越大，碱性越强； ◼ Pka<2 极弱碱； ◼ Pka=2～7 弱碱； ◼ Pka=7～12 中强碱； ◼ Pka>12 强碱； ◼ 胍基>季胺碱>脂肪胺基>缺电子芳杂环 (吡啶)>酰胺基>富电子芳杂环(吡咯)
3影响碱性强弱的因素 (1)N的杂化方式 SP(一N)>SP2(N=C)>SP(C≡N pKa 10 5~6 吡啶 胡椒啶 pka= 5.2( SP2) pka=11.2( SP3)
3.影响碱性强弱的因素 （1）N的杂化方式 SP N -N C C N 3 ( ) > SP2 ( ) > SP ( ) pKa 10~ 5 ~ 6 0 ~ 1 N N H 吡啶 胡椒啶 pka= 5.2 ( SP2 ) pka = 11.2 ( SP3 )
2)诱导效应(通过碳链传递) (a)供电性基团取代,碱性增强 如:二甲胺(Pka10.70)甲胺(Pka1064) 氨(Pka9.75
(2)诱导效应（通过碳链传递） (a) 供电性基团取代，碱性增强； 如：二甲胺(Pka10.70)>甲胺(Pka10.64)> 氨(Pka9.75)
氮原子附近有吸电性基团,碱性减弱 OH HO HO H O O 氢石蒜碱 石蒜碱 PKa=8. 4 PKa=6. 4
托哌可卡因 9.88 PKa=8.31 cocaine Me N OC O Bz Me N COOMe OC O Bz PKa=6.4 PKa=8.4 二氢石蒜碱 石蒜碱 N OH HO H H O O N OH HO H H O O 氮原子附近有吸电性基团，碱性减弱；
H H N-CH N-CH O-C 可卡因 托哌可卡因 pKa=8.31 pKa=9.88
N CH3 H COOCH3 O C O N CH3 H O C O 可卡因 托哌可卡因 pKa = 8.31 pKa = 9.88