1.交换基团法 手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体,交换偶数 次回到原来结构 CH 3 C?Hg 交换CH3和c2H 交换CH3和oH H HO 5交换1次 HO CH3交换2次 I的对映体 CaH 2n5 交换H和c2H5 H Im C2H5 H2c OH 交换3次 H3c OH I的对映体
1. 交换基团法 ◼ 手性碳上的两个基团或原子交换奇数次得对映体, 交换偶数 次回到原来结构 CH3 C2H5 HO H CH3 C2H5 HO H 交换CH3和C2H5 I 的对映体 交换CH3和OH H3C C2H5 OH H 交换 1 次 交换 2 次 交换 3 次 H3C C2H5 OH H 交换H和C2H5 I I I 的对映体
2.旋转法 分子以手性碳上化学键为轴旋转,所得到的结构结构不变, 仍为原来的分子(因为手性碳的构型未变化) CH OH 以c-H键为轴 以c-CH3键为轴 C2H5 H HO 旋转60° CH 旋转60° C2H5 H C2H C2H5 以c-OH键为轴 CH3 H3C HO 旋转60° H
2. 旋转法 ◼ 分子以手性碳上化学键为轴旋转，所得到的结构结构不变， 仍为原来的分子（因为手性碳的构型未变化） CH3 C2H5 HO H 以C−H键为轴 旋转60 o CH3 C2H5 OH H 以C−CH3键为轴 旋转60 o CH3 C2H5 HO H 以C−OH键为轴 旋转60 o H3C H …… HO C2H5
CHO H 例1:试说明化 合物和I是否为 H' CH2OH HOI CHO 同一化合物? HOH2C I甘油醛 I 用基团交换法 CHO CHO H与oH H与cHo H CH,OH HO 交换1次 CH2OH HO 交换2次 cH2OH与cHo I和I为 HOW CH2OH HOW CHO 对映体 OHC 交换3次 HOHC
CHO CH2OH HO H CHO HOH2C H 与 HO I II 例 1: 试说明化 合物I和II是否为 同一化合物? ⚫ 用基团交换法 甘油醛 CHO CH2OH HO H 交换 1 次 H与OH CHO CH2OH H HO 交换 2 次 H与 CHO OHC CH2OH H HO 交换 3 次 CH2OH与 CHO CHO HOH2C H HO I II I和II为 对映体
CH3 OH 例2:判断和Ⅲ是 Ho-2 CH3 否为同一化合物 和 oH HO C CH 用基团交换法(c2和c3都要交换) CH 3 H HO Hc2cH3与OHH3c c2cH3与H H OH 交换1次 H OH交换2次 C2H5 CH 5 I的非对映异构体 接下页
例 2: 判断I和II是 否为同一化合物 ⚫用基团交换法（C2和C3都要交换） （接下页） CH3 HO H C2H5 H OH OH H CH3 H HO C2H5 和 2 3 I II 2 3 交换 1 次 交换 2 次 C2 CH3与OH C2 CH3与H CH3 HO H C2H5 H OH 2 3 I OH H3C H C2H5 H OH 2 3 I 的非对映异构体
(接上页) OH OH cH3C3c2H5与OH H CH c3H与oH H oh 交换1次 C2H5交换2次 215 OH I的非对映异构体 OH OH 两者相同 I和Ⅱ为同 H CH H CH 3 化合物 HO CH H-3/ c。H (c2、C3均 5 交换了偶数 H 次
（接上页） OH H CH3 C2H5 H OH 2 3 I 交换 1 次 C3 C2H5与OH OH H CH3 OH H C2H5 2 3 I 的非对映异构体 交换 2 次 C3 H 与OH OH H CH3 H HO C2H5 2 3 I OH H CH3 H HO C2H5 II 2 3 两者相同 I 和 II 为同 一化合物 （C2、C3均 交换了偶数 次）