苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021年3月10日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第4版 授课年级 2019药学班和全英文班 授课章节 卤化反应5)醇、酚和壁的卤置换6)羧酸的卤置换 授课时间 100分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： 一、掌握醇的卤置换反应 二、掌握羧酸的卤置换反应 三、熟悉酚、醚的卤置换反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第五节醇、酚和醚的卤置换反应 一、醇的卤置换反应(30分钟)
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021 年 3 月 10 日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第 4 版 授课年级 2019 药学班和全英文班 授课章节 卤化反应 5）醇、酚和醚的卤置换 6）羧酸的卤置换 授课时间 100 分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1．知识目标： 一、掌握醇的卤置换反应 二、掌握羧酸的卤置换反应 三、熟悉酚、醚的卤置换反应 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第五节 醇、酚和醚的卤置换反应 一、醇的卤置换反应（30 分钟）
卤化氢或氢卤酸作卤化剂、卤化亚飘作卤化剂、卤化磷或有机卤化磷作卤化剂 二、酚的卤置换反应(10分钟) 反应机理、应用特点 三、醚的卤置换反应(10分钟) 反应机理、应用特点 第六节羧酸的卤置换反应 一、羧羟基的卤置换反应-酰卤的制备(30分钟) 反应机理、影响因素、应用特点 二、羧酸的脱羧卤置换反应(20分钟) 反应机理、应用特点 三、教学重点与难点 1.教学重点 由醇转化为卤化物、由羧酸转化为酰卤 2.教学难点 卤化反应自由基取代和亲核取代的反应机理 四、教学方法选择
卤化氢或氢卤酸作卤化剂、卤化亚砜作卤化剂、卤化磷或有机卤化磷作卤化剂 二、酚的卤置换反应（10 分钟） 反应机理、应用特点 三、醚的卤置换反应（10 分钟） 反应机理、应用特点 第六节 羧酸的卤置换反应 一、羧羟基的卤置换反应-酰卤的制备（30 分钟） 反应机理、影响因素、应用特点 二、羧酸的脱羧卤置换反应（20 分钟） 反应机理、应用特点 三、教学重点与难点 1．教学重点 由醇转化为卤化物、由羧酸转化为酰卤 2.教学难点 卤化反应自由基取代和亲核取代的反应机理 四、教学方法选择
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：醇羟基和酚羟基有何不同，由此对卤化反应带来什么影响？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1·羟基化合物的卤置换反应常用的卤化剂有哪些，应用上有什么特点？ 2.为什么说脱羧卤化是自由基机理？
1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：醇羟基和酚羟基有何不同，由此对卤化反应带来什么影响？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解 六、复习思考题 1．羟基化合物的卤置换反应常用的卤化剂有哪些，应用上有什么特点？ 2．为什么说脱羧卤化是自由基机理？
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1. 《药物合成反应》 闻韧(2010) 化学工业出版社 2. 《高等有机化学》 .马奇（下） (2010) 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A.凯里B卷(2010) 人民教育出版社 4. 《药物合成反应》何敏文(2013) 中国轻工业出版社 5. 《药物合成路线设计》李旭琴(2009) 化学工业出版社 6. 《药物合成》姜凤超(2008) 化学工业出版社 7. 《药物合成反应：理论与实践》 孙昌俊(2007) 化学工业出版社
七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1．《药物合成反应》 闻韧 （2010） 化学工业出版社 2．《高等有机化学》 J. 马奇(下) （2010） 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A. 凯里 B 卷（2010） 人民教育出版社 4.《药物合成反应》何敬文 （2013） 中国轻工业出版社 5.《药物合成路线设计》李旭琴 （2009） 化学工业出版社 6.《药物合成》 姜凤超（2008） 化学工业出版社 7．《药物合成反应:理论与实践》 孙昌俊（2007） 化学工业出版社
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021年3月12日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第4版 授课年级 2019药学班和全英文班 授课章节 卤化反应7)其他官能团的卤置换8)卤化反应在化学药物合成中应用实例 授课时间 100分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1.知识目标： 一、掌握芳香重氮盐化合物的卤置换反应 二、熟悉磺酸酯、卤化物的卤置换反应 三、了解卤化反应在化药合成中的应用 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配
苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：朱永明授课日期：2021 年 3 月 12 日 课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》闻韧主编，化学工业出版社，第 4 版 授课年级 2019 药学班和全英文班 授课章节 卤化反应 7）其他官能团的卤置换 8）卤化反应在化学药物合成中应用实例 授课时间 100 分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1．知识目标： 一、掌握芳香重氮盐化合物的卤置换反应 二、熟悉磺酸酯、卤化物的卤置换反应 三、了解卤化反应在化药合成中的应用 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配