3-1烯烃的结构 π键的特点 ●P轨道“肩并肩”重叠,重叠程度小,原子间 结合力弱,键不稳定; ●不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存 ·电子云呈块状,分布在平面上下方,离核较远, 受核引力小,结构较松散,流动性强,易受到 其它基团影响而极化; 故双键比单键更活泼 ●成键两碳原子不能绕键轴自由旋转。 6
6 3-1 烯烃的结构 键的特点 ⚫不能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存; ⚫电子云呈块状,分布在平面上下方,离核较远, 受核引力小,结构较松散,流动性强,易受到 其它基团影响而极化; 故双键比单键更活泼 ⚫P轨道“肩并肩”重叠,重叠程度小,原子间 结合力弱,键不稳定; ⚫成键两碳原子不能绕键轴自由旋转
σ键与π键的区别 项目 σ键 π键 存在的情况 能独存,只能一条 不能独存,可多条 成键原子轨道 杂化、非杂化轨道 不杂化的p轨道 均可。 电子云的重叠与分 重叠程度大,呈圆 重叠程度较小、块 布 柱形,两个原子核 状、较分散、分布 之间,对称轴上最 在分子平面两侧、 密集 有一个通过键轴对 称面、对称面上密 度最小。 键的性质 键能大,极化性小、 键能小、极化性较 沿键轴自由旋转 大、不能旋转 化学性质 键较稳定 π键易断裂,易氧 化,易加成
7 σ键与π键的区别 项目 σ键 π键 存在的情况 能独存,只能一条 不能独存,可多条 成键原子轨道 杂化、非杂化轨道 均可。 不杂化的p轨道 电子云的重叠与分 布 重叠程度大,呈圆 柱形,两个原子核 之间,对称轴上最 密集 重叠程度较小、块 状、较分散、分布 在分子平面两侧、 有一个通过键轴对 称面、对称面上密 度最小。 键的性质 键能大,极化性小、 沿键轴自由旋转 键能小、极化性较 大、不能旋转 化学性质 键较稳定 π键易断裂,易氧 化,易加成
3-2烯烃的异构和命名 异构 CHaCH,-CH-CH 碳链异构 CH3 1-丁烯 位置异构 CHa-C-CH2 异丁烯 CH CH-CH-CH3 2-丁烯 碳链异构 构造异构 位置异构 顺反异构 双键碳上连有不同基团而 形成的异构,属立体异构 8
8 碳链异构 位置异构 顺反异构 构造异构 CH3 CH2 CH CH2 1-丁烯 双键碳上连有不同基团而 形成的异构,属立体异构 CH3 CH CH CH3 2-丁烯 CH3 CH2 C CH3 异丁烯 3-2 烯烃的异构和命名 异 构 碳链异构 位置异构
3-2烯烃的异构和命名 异构 a 顺式 反式 两个双键碳原子上各连两个不同取代基,有顺 反异构体。如丁烯的可能异构体的构造式 CHCH,CH卡CH2 CH CH-CHCH H3C一C=CH2 CH3 CH3 C=c HC 9
9 两个双键碳原子上各连两个不同取代基,有顺 反异构体。如丁烯的可能异构体的构造式 C C a c a b c a b a C C a b a C C c 顺 式 反 式 3-2 烯烃的异构和命名 异 构 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CHCH3 C CH2 H3 C CH3 C C CH3 H H3 C H C C CH3 H H H3 C
3-2烯烃的异构和命名 系统命名法 命名规则 ●选主链:选择含双键的最长碳链作主链,称 某烯”,若碳原子数大于10,则称为“某碳 ” ●编号:从靠近双键的一端开始编号,确定双键 (两双键碳原子中编号小的数字)及其它取代 基的位次; ●其它同烷烃的命名。 10
10 ⚫选主链:选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯” , 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”; ⚫编号:从靠近双键的一端开始编号,确定双键 (两双键碳原子中编号小的数字)及其它取代 基的位次; ⚫其它同烷烃的命名。 3-2 烯烃的异构和命名 系统命名法 命名规则