15氨基酸、蛋白质和核酸 三、α-氨基酸的化学性质 1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应 <
1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应 15 氨基酸、蛋白质和核酸 三、α-氨基酸的化学性质
15氨基酸、蛋白质和核酸 1、两性性质和等电点 氨基酸分子中含有氨基和羧基，可与酸反应生成铵 盐，又可与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸具有酸、碱 两性性质。 R-CH-COOH÷ R-CH-COO NH2 NH3* 偶极离子 分子内的氨基和羧基能相互作用形成内盐。内盐同 时带有正电荷和负电荷，为偶极离子。 氨基酸在结晶状态是以偶极离子形式存在的
1、两性性质和等电点 氨基酸分子中含有 氨基和 羧基，可与酸反应生成铵 盐，又可与碱反应生成羧酸盐，因此氨基酸具有酸、碱 两性性质。 偶极离子 15 氨基酸、蛋白质和核酸 分子内的氨基和羧基能相互作用形成内盐。内盐同 时带有正电荷和负电荷，为偶极离子 NH2 R CH COOH NH3 + R CH COO - 氨基酸在结晶状态是以偶极离子形式存在的
15氨基酸、蛋白质和核酸 氨基酸在溶液中受溶液pH的影响存在着下列平衡： H R-CH-COO R-CH-COOH OHT R-CH-C00、 OH NH2 "NH3 +NH3 pH>pI pH=pI pH<pI 偶极离子-净电荷为零-在电场中不移动， 此时溶液的pH值称为等电点(pI)。 酸性氨基酸 pl 2.8~3.2 中性氨基酸 pI 5.0~6.3 碱性氨基酸 pI 7.6~10.8
氨基酸在溶液中受溶液pH的影响存在着下列平衡： pH>pI pH=pI pH＜pI 偶极离子-净电荷为零-在电场中不移动， 此时溶液的pH值称为等电点（pI）。 15 氨基酸、蛋白质和核酸 OHH + OHH + R CH COO - NH2 + NH3 _ R CH COO R CH COOH NH3 + 酸性氨基酸 pI 2.8~3.2 中性氨基酸 pI 5.0~6.3 碱性氨基酸 pI 7.6~10.8
15氨基酸、蛋白质和核酸 (1)半胱氨酸(pI=3.22),在pH=9溶液中的存在形式 (2)精氨酸(pI=10.8),在pH=6溶液中的存在形式 (3)甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式 (4)某氨基酸的水溶液pH=8,该氨基酸的pI大于8， 小于8，等于8？ 负离子 正离子 偶极离子 pI>8 >
(1) 半胱氨酸(pI=3.22)，在pH=9溶液中的存在形式 (2) 精氨酸(pI=10.8)，在pH=6溶液中的存在形式 (3) 甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式 (4) 某氨基酸的水溶液pH=8, 该氨基酸的pI大于8， 小于8，等于8? 负离子 正离子 偶极离子 pI>8 15 氨基酸、蛋白质和核酸
15 氨基酸、蛋白质和核酸 2、与亚硝酸反应 R-CH-C0OH+HNO2→R-CH-C00H+N2↑ NH2 OH 氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计算分子 中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。 3、与甲醛反应 氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反应，生 成N,N-二羟甲基氨基酸。 RCHCOOH+2HCHO→ RCHCOOH NH2 N(CH2OH)2
氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计算分子 中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反应，生 成N，N-二羟甲基氨基酸。 15 氨基酸、蛋白质和核酸 + N2 OH HNO2 NH2 R CH COOH + R CH COOH N(CH2 OH)2 2 HCHO RCHCOOH NH2 RCHCOOH +