变旋平衡:【z]=-92° HOH2C [x]=-21° HOH2C OH 18% 11% HO HO H H- OH O H一OH H-OH CH2OH H CH =0 CH2OH α-D-吡喃果糖 HO- 一H a-D-呋喃果糖 -OH HO CH2OH∥ CH2OH HO CH20H HO- -I HO- -H 37% -OH O OH O 34% H-OH H B-D-误 []=-133 B-D 2,Haworth:式(透视式) 上述糖的各种结构都是用Fischer投影式表示,为了正确反映出糖的氧环式的立体构性, 多采用透视式,也称为Haworth式。 CHO OH HO H 顺时针旋转90° HH OHH HOH2C CHO H -OH H OH OHH OH CH2OH 弯曲成环状形式 H CH2OH OH H OH 旋转C4C键 CH2OH CH2OH CH2OH H OH HO HO OH H CH-o HO CH IOH H OH H -D(+)-比喃葡萄糖
单糖Haworth式举例: (1)D-(-果糖 H HOH2CO CH20H HH HO OH OH H OH H c-D-吡喃果糖 CH2OH -D-呋喃果糖 =0 HO- 一H H -OH H 一OH CH2OH / O.OH HOH2C0、OH HOHO CH2OH HH HO CH2OH (2)L(什)阿拉伯糖 Q/ 0日 CHO H OH HO O.OH HOH H OH B-L(什一比咤阿拉伯糖 o-L(+比南阿拉伯糖 (3)半乳糖 CHO r CH20H -OH OH HO- H HQ H HH OH H OH LOH 对 H OH CH2OH 对 B-D(+半乳翘 a-D(+半乳糖 CH20H 0 CH2OH H00 HOH H OH 一H OH H CH2OH_ OH H B-L(->半乳糖 0-L(-上¥乳糖 7
3.构象式 用构象式也可以表示醒糖和其它醛糖的环状结构,而其它D-己醛糖也存在类似于D-吡 喃莆萄糖的构象式,但唯独邮-D(+)-吡喃葡萄糖的大基团全部处于心键,这可能就是自然界中 B-D(+)-此南葡萄糖存在最多的原因之一。 CH20H H H CH2OHO x一D(+)-南葡萄糖 HO HO OH HOH HO H OH OH OH CH2O -D(+-此南莆萄糖 H O.OH =HO个 CH2OHO HO OH HH HO OH H OH OH 三、物理性质 单糖具有高沸点、高熔点,易溶于水,有旋光活性和变旋性 四、化学性质 单糖的开链式属于多羟基醛和酮,不但具有醇羟基和醛的化学性质,而目存在二者相 互影响所形成的特性,同时也表现出环状结构的性质。 1异构化一烯醇式和酮式互变异构现象 CH-O HC- -OH CHO -OH HO -H H0- D-甘运糖 OH -OH 8 CH20H CH2OH CH2OH D-葡萄糖 1,2-烯醇式 CH2OH =0 HO- 一H D-果糖 H 一OIH 一OH CH2OH 含多个C*的旋光异构体,彼此间只有一个手性碳源子的构型相反,其它手性碳原子的构 型完全相同差向异构体