RSITY HO入OH HO ICH HH 顺-1,2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 CH2-CH一CHz 丙三醇 OHOH OH
HO OH H H HO CH3 顺-1，2-环丙二醇 3-甲基-2-环戊烯-1-醇 CH2 CH CH2 OH OH OH 丙三醇
RSITY 醇的制备: 1.烯烃水合法: (1)间接水合法 94~98%HSO CH,=CH 60-900C, 1. 7-3. SMPa CH3 CH2OSO2 OH H]0, A _ -CH3 CH2OH+ H2S04 硫酸氢乙酯 (2)羟汞化一脱汞反应: CH3 CH2CH2CH=CH2-Hg(OAc),H20 CH3CH2CH2CHCH2、NaBH 4 CH3 CH2CH2CHCH THF (羟汞化) oh HoaC(脱汞) OH
三、醇的制备： 1. 烯烃水合法： CH2=CH2 CH3CH2OSO2OH CH3CH2OH H2SO4 94~98% H2 SO4 硫酸氢乙酯 60~90 0C,1.7~3.5MPa H2O, (1) 间接水合法 (2) 羟汞化—脱汞反应： CH3CH2CH2CH=CH2 Hg (OAc) 2 , H2O THF CH3CH2CH2CH CH2 OH HgOAc NaBH4 （ 羟汞化 ） （脱汞） CH3CH2CH2CHCH3 OH
RSITY (3)硼氢化一氧化反应: (BH3)2 CH B CH THF OH CH3 (4)直接水合法: H3PO CH2=CH2 HO CH3,OH 300C,70MPa 2.卤代烷水解: HO CH2=CHCH2CI CH,=CHCH,Oh
(3) 硼氢化—氧化反应： H2O2 THF CH3 (BH3 ) 2 CH3 3 B OH CH3 OH (86%) H2O CH3CH2OH H3 PO4 300 0 C,70MPa CH2 =CH2 （4）直接水合法： 2. 卤代烷水解： H2O OH CH2 =CHCH2Cl CH2 =CHCH2OH
RSITY 3.从 Grignard试剂制备: H C-o +R--MeX OMgX-H0,HC—OH R H H H 0+RMgX+R'C-OMgⅩ-HO,RC—OH R R R R R R C==0 RMgX R—C-OMgX-H0RC—OH R R R
3. 从Grignard试剂制备： C O H H + R MgX H C H OMgX R H2O H C H OH R C O H R' + R MgX R' C H OMgX R H2O R' C H OH R C O R'' R' + R MgX R' C R'' OMgX R H2O R' C R'' OH R
RSITY 4.从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCOOH RCOOR }-轴m RCOR R 例如 CHO CH,OH H2 CHaCH, OOC(CH )COOCHs Na, CH 0H HOCH,(CH)&)OH 73~75%
4. 从醛、酮、羧酸及其衍生物还原 RCHO RCOOH RCOOR ' RCOR ' [ H ] RCH2OH RCH2OH RCH2OH + R'OH RCHOH R' 例如： CHO H2 Pd / C CH2OH CH3CH2OOC(CH2)8COOC2H5 Na , C2H5OH 73~75% HOCH2 (CH2 )8CH2OH