1亲核加成反应 2③亲核加成反应历程: 酸催化机制(酸性条件下,体系中无强碱 R R R Ru, R 少=0∠C=QH OH R R Slow hnu OH
1.亲核加成反应: ③亲核加成反应历程: 酸催化机制（酸性条件下，体系中无强碱） R C R' OH OH HNu R' R Slow Fast OH Nu R' R R C R' O H HNu H Fast
Nu R C=0 R R oN R Sp2杂化 sp3杂化 平面三角型 四面体 键角:120 109°28 产物中基团拥挤程度增大 R越大,妨碍Nu:从背后进攻C原子
注意 Nu-接近O=时 考虑位阻及电子效应 推而广之, 先亲核部份加碳上, 后亲电部份加氧上。 (碱催化历程)
注意： Nu-接近 时， 考虑位阻及电子效应： O=C 推而广之, 先亲核部份加碳上, 后亲电部份加氧上。 (碱催化历程）
后 先 H CN 氢氰酸 a SO,H 亚硫酸氢钠 亲电部分 亲 BrIg R /格氏试剂 H 6s OH 水 分 HH OR 醇 NHB 氨\胺类及衍生物
O C − + H Na BrMg HHH + + + + + + CN SO 3 H R OH OR NHB − − − − − − 亲核部分 亲电部分 后 先 氢氰酸 亚硫酸氢钠 格氏试剂 水醇 氨 \胺类及衍生物
氨\胺类及衍生物 NHO--R H 胺 NH,--OH H-N H 羟胺 NH-NH 肼 NH---NHCONH 氨基脲 NHb---NH- N苯肼 NH2-NH 2,4二硝基苯肼 NH,B
氨\胺类及衍生物 胺 羟胺 肼 氨基脲 苯肼 2，4—二硝基苯肼 N H H H N H H B NH2—R NH2—OH NH2—NH2 NH2—NHCONH2 NH2— NH— NH2—NH— O2N NO2 NH2 B