(四)醇的物理性质 ① 沸点: 与相对分子质量相近的其他有机物相比,醇的沸点较 高。如: CH3OH (M=32) b.p65℃ △b.p=153.6C CH3CH3( 原因: ROH分子间可形成氢键:(正如水的沸点反常高一样) R R R R R H一0H一0.H一0H一0.H一0
(四) 醇的物理性质 ① 沸点: 与相对分子质量相近的其他有机物相比,醇的沸点较 高。如: CH3 OH (M=32) b.p 65 C CH3 CH3 (M=30) b.p -88.6 C b.p=153.6 C。 。 。 原因: ROH分子间可形成氢键:(正如水的沸点反常高一样) H-O R H-O R H-O R H-O R H-O R
② 溶解度: 醇在水中有一定的溶解度。 C3以下醇与水混溶,C4以上随C数↑,溶解度↓ 原因: a.醇与水可形成分子间氢键: R H R H R H一0H一0H一0H一0H一0m b.随C数↑,R在ROH中比例↑,而R一般是疏水的
② 溶解度: 醇在水中有一定的溶解度。 C3以下醇与水混溶,C4以上随C数↑,溶解度↓。 原因: a. 醇与水可形成分子间氢键: b. 随C数↑,R在ROH中比例↑,而R一般是疏水的。 H-O R H-O H-O R H-O H-O H H R
③ 光谱性质 A.R谱图特征: V-OH(游离) 3650-3590cm1 特征性强 V-oH(缔合) 3520-3100cm1 1°ROH 2°ROH 3°R0H Vo-o 约1050cm1约1100cm1 约1150cm1 例1:P217图9-2:3.3-二甲基一2一丁醇的红外光谱;
③ 光谱性质 A.IR谱图特征: -OH -OH (缔合) (游离) 3650-3590cm-1 3520-3100cm-1 特征性强 2 ROH 。 1 ROH 。 3 ROH 。 约1050cm-1 1100cm-1 1150cm 约 约 -1 C-O 例1:P217图9-2:3,3-二甲基-2-丁醇的红外光谱;
例2:乙醇液膜的IR谱图,只有缔合OH(3333cm1); 乙醇的CCL,稀溶液的IR谱图,有游离OH(3650cm1) 和缔合OH(3333cm1)。 ·两图1052cm1(vc-o)峰位置相对稳定。 B.NMR谱 醇羟基的δ≈3.0-6.0,变化较大,且峰形较宽。 例:高P218图9-3,3.3-二甲基-2-丁醇的核磁共振谱 同
例2:乙醇液膜的IR谱图,只有缔合OH(3333cm-1); 乙醇的CCl4稀溶液的IR谱图,有游离OH(3650cm-1 ) 和缔合OH(3333cm-1)。 • 两图1052cm-1(νC-O)峰位置相对稳定。 B.NMR谱 醇羟基的δ≈3.0-6.0,变化较大,且峰形较宽。 例:高P218图9-3,3,3-二甲基-2-丁醇的核磁共振谱
(五)醇的化学性质 (1)与金属反应 (2)卤代烃的生成 (甲)与氢卤酸的反应 (乙)与氯化亚砜及卤化磷的反应 (3)与无机酸反应 (甲)与硫酸的反应 (乙)与硝酸的反应 (丙)与磷酸的反应 (4)脱水反应 (5)氧化与脱氢 国
(五) 醇的化学性质 (1) 与金属反应 (2) 卤代烃的生成 (甲) 与氢卤酸的反应 (乙) 与氯化亚砜及卤化磷的反应 (3) 与无机酸反应 (甲) 与硫酸的反应 (乙) 与硝酸的反应 (丙) 与磷酸的反应 (4) 脱水反应 (5) 氧化与脱氢