(1)卤化反应 苯及其同系物在铁或卤化铁的催化下与氯或者溴作用,很快 放出氯化氢或溴化氢,生成卤代苯。 Cl2或eC3 Fe + hc 氯苯 若卤代苯再进一步卤化,生成二卤化合物。当苯环上已有卤 原子取代时,第二个氯或者溴通常会在第一个卤原子的邻位 或者对位发生取代
26 (1) 卤化反应 苯及其同系物在铁或卤化铁的催化下与氯或者溴作用,很快 放出氯化氢或溴化氢,生成卤代苯。 氯苯 若卤代苯再进一步卤化,生成二卤化合物。当苯环上已有卤 原子取代时,第二个氯或者溴通常会在第一个卤原子的邻位 或者对位发生取代。 Cl + 2 HCl Cl + Fe 或FeCl 3
(2)硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸垬热时,苯环上的氢原子能被硝基 (NO2)取代,生成硝基苯,这就是芳环上的硝化反应。 NO2 HNO3 HSO t h2o 50℃左右 硝基苯
27 (2) 硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸共热时,苯环上的氢原子能被硝基 (-NO2 )取代,生成硝基苯,这就是芳环上的硝化反应。 硝基苯 HNO3 H2 O H2 SO4 50℃左右 + + NO2
(3)磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用,环上的一个氢原子可以被磺酸 基(一SO3H)取代,生成的产物叫苯磺酸。这类反应叫做 磺化反应。 SO3H 80℃ h,sOa t hoo 苯磺酸
28 (3) 磺化反应 苯与浓硫酸或发烟硫酸作用,环上的一个氢原子可以被磺酸 基(-SO3H)取代,生成的产物叫苯磺酸。这类反应叫做 磺化反应。 苯磺酸 H2 SO4 H2 O 80℃ + SO3 H +
四、卤代烷 烃类分子的氢原子被卤素原子所取代后的生成物称为卤代烃,它的通 式为R-X,X表示卤素。 卤代烃分子大多具有极性,但不溶于水,能溶于醇、醚等有机溶剂 当卤代烃遇到带有负电或带有共用电子对的试剂的时候易于发生取代 反应,例如 RX H2O roH HX RX NH3 RNH2+Hⅹ CH3 CH,I NaCN Ch Chcn NaX RX RONa ROR NaX 此外,具有B一氢的卤代烃与强碱作用时,还可以发生消除反应。即 脱去一分子水或卤化氢等小分子,而生成双键。如: RCH2CH,X Naoh RCH=CH, Nax H2O
29 四、卤代烷 烃类分子的氢原子被卤素原子所取代后的生成物称为卤代烃,它的通 式为R-X,X表示卤素。 卤代烃分子大多具有极性,但不溶于水,能溶于醇、醚等有机溶剂。 当卤代烃遇到带有负电或带有共用电子对的试剂的时候易于发生取代 反应,例如: RX + H2 O ROH + HX RX + NH3 RNH2 + HX CH3 CH2 I + NaCN CH3 CH2 CN + NaX RX + R'ONa ROR' + NaX 此外,具有ß-氢的卤代烃与强碱作用时,还可以发生消除反应。即 脱去一分子水或卤化氢等小分子,而生成双键。如: RCH2CH2X + NaOH RCH=CH2 + NaX + H2O
五、醇、酸、酯类化合物 醇的分类中,可以根据羟基所连的碳原子的类别而分别为伯、仲、叔 醇: oH R R -OH R-CH2-OH 伯醇 仲醇 叔醇 根据醇分子中的羟基数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇(含二个 及以上羟基),如乙醇、乙二醇、丙三醇(甘油)等。 酸亦称羧酸,是分子中含有羧基(-COOH)的化合物。酯类化合物 则是由酸与醇作用,脱去一摩尔水的产物 R-OH RCOoH RCOOR t H2o 醇 酸 酯 酯类化合物的通式可表示为 RCOOR
30 五、醇、酸、酯类化合物 • 醇的分类中,可以根据羟基所连的碳原子的类别而分别为伯、仲、叔 醇: 伯醇 仲醇 叔醇 • 根据醇分子中的羟基数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇(含二个 及以上羟基),如乙醇、乙二醇、丙三醇(甘油)等。 • 酸亦称羧酸,是分子中含有羧基(-COOH)的化合物。酯类化合物 则是由酸与醇作用,脱去一摩尔水的产物: 醇 酸 酯 • 酯类化合物的通式可表示为RCOOR‘ R-CH2 -OH CH OH R' R C OH R R' R'' R'-OH + RCOOH RCOOR' + H2 O