(1)加成反应 烯烃的加成反应,就是双键中的π键被打开,加成试剂的两个原子或基 团分别结合到双键两端的碳原子上,形成两个新的o键,从而变成饱和的 化合物。而炔烃分子的碳一碳三键(即炔键)中含有两个π键,其不饱 和性比烯烃更大,通常可与二分子试剂发生加成,即相当于两次双键加 成。加成反应可表示为: R3十 YZ R 4 反应物 试剂 产物 加成反应通常有以下常见的类型:加氢、加卤素、加卤化氢、加水等, 例如 H2C=CH2 催化剂 CH2CH H C=CH Br CH Br-CH Br H2C=cHa HI CHrCH H2C-CH +HOHH CH3CH2OH
21 (1) 加成反应 烯烃的加成反应,就是双键中的π 键被打开,加成试剂的两个原子或基 团分别结合到双键两端的碳原子上,形成两个新的ơ键,从而变成饱和的 化合物。而炔烃分子的碳-碳三键(即炔键)中含有两个π键,其不饱 和性比烯烃更大,通常可与二分子试剂发生加成,即相当于两次双键加 成。加成反应可表示为: 反应物 试剂 产物 加成反应通常有以下常见的类型:加氢、加卤素、加卤化氢、加水等, 例如: C C + YZ R3 R4 R1 R2 C C R1 Y R2 R3 R4 Z H2 CH3 CH3 催化剂 H2C CH2 + Br H + 2 CH2 Br-CH2 Br 2C CH2 HI CH3 CH2 H + I 2C CH2 HOH CH3 CH2OH H + H2C CH2 +
2)氧化反应 烯烃和炔烃很容易被氧化。反应主要发生在π键上。随着氧化剂和氧化 条件的不同,产物也各不相同。氧化时π键首先被氧化而断裂,常用的 氧化剂如髙锰酸钾溶液。采用冷的稀碱性髙锰酸钾水溶液氧化烯烃时, 产物如下: rCH=CH,-KMnO,,H,. R- CH-CH2+ MnO OH OH 在较剧烈的氧化条件下,例如采用加热及浓的髙锰酸钾溶液,则不仅π 键会被打开,o键也会发生断裂。如: O R-CH=CH2 KMno R一C=0+ OH 炔烃发生氧化时,通常在炔键处发生断裂。例如炔烃被高锰酸钾氧化时, 生成羧酸或CO2(乙炔被氧化时生成CO2): R-C≡C-R KMnOa RcoOh t R'COOH 同时因高锰酸钾被还原而使其紫色褪色。因而可用高锰酸钾溶液的褪色 反应来检验炔键的存在
22 (2) 氧化反应 烯烃和炔烃很容易被氧化。反应主要发生在π键上。随着氧化剂和氧化 条件的不同,产物也各不相同。氧化时π键首先被氧化而断裂,常用的 氧化剂如高锰酸钾溶液。采用冷的稀碱性高锰酸钾水溶液氧化烯烃时, 产物如下: 在较剧烈的氧化条件下,例如采用加热及浓的高锰酸钾溶液,则不仅π 键会被打开,ơ键也会发生断裂。如: 炔烃发生氧化时,通常在炔键处发生断裂。例如炔烃被高锰酸钾氧化时, 生成羧酸或CO2 (乙炔被氧化时生成CO2 ): 同时因高锰酸钾被还原而使其紫色褪色。因而可用高锰酸钾溶液的褪色 反应来检验炔键的存在。 MnO2 KMnO4,H2O 冷,OH R CH CH2 - R CH + OH CH2 OH KMnO4 R CH CH2 R C OH O + H C OH O RCOOH R'COOH KMnO4 R C C R' +
(3)聚合反应 在催化剂或引发剂的存在下,烯烃能发生自身的加成反应或与同类烯烃 进行互相加成反应,彼此连接成分子量很大的高分子化合物。这种类型 的反应称为聚合反应,生成的产物叫做聚合物。因为烯烃的聚合是通过 加成反应进行的,所以这种聚合方式称为加成聚合反应,简称加聚。 nHc=CH2 CH2CH2*(n=500-2000) n n HC=CH nCH=CH2 CH2CH—CH2-CH2十* CH CH 工业上是常用作聚合单体的烯烃还有丙稀、异丁烯、苯乙烯等,它们是 合成橡胶、塑料、纤维等的重要原料 在合适的催化剂作用下,乙炔可发生聚合,如生成某些低聚物。这类反 应可看作是加成反应的特例。例如: 2HC≡CH HC=CH-C≡CH 3HC≡CH
23 (3) 聚合反应 在催化剂或引发剂的存在下,烯烃能发生自身的加成反应或与同类烯烃 进行互相加成反应,彼此连接成分子量很大的高分子化合物。这种类型 的反应称为聚合反应,生成的产物叫做聚合物。因为烯烃的聚合是通过 加成反应进行的,所以这种聚合方式称为加成聚合反应,简称加聚。 工业上是常用作聚合单体的烯烃还有丙稀、异丁烯、苯乙烯等,它们是 合成橡胶、塑料、纤维等的重要原料。 在合适的催化剂作用下,乙炔可发生聚合,如生成某些低聚物。这类反 应可看作是加成反应的特例。例如: * CH2 * n nH (n=500-2000) 2C CH2 CH2 nH2 C CH2 + n'CH CH2 CH3 * CH2 CH CH3 CH2 CH2 * n 2HC CH H2 C CH C CH 3 HC CH
、芳香烃 芳香烃是指含有苯环或多个苯环组合结构(即稠环)的碳 氢化合物。他们是芳香族化合物的母体,芳香族化合物是芳 香烃及其衍生物的总称。 单环芳香烃有苯、甲苯等,多环芳香烃则有联苯、二苯甲 烷等,稠环芳香烃则有萘、萘、菲等 芳香烃主要是从煤和石油中得到
24 三、芳香烃 芳香烃是指含有苯环或多个苯环组合结构(即稠环)的碳 氢化合物。他们是芳香族化合物的母体,芳香族化合物是芳 香烃及其衍生物的总称。 单环芳香烃有苯、甲苯等,多环芳香烃则有联苯、二苯甲 烷等,稠环芳香烃则有萘、萘、菲等。 芳香烃主要是从煤和石油中得到
苯及其同系物的物理性质 苯及其同系物一般为无色液体易挥发,比水轻,不溶于水, 易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂,其本身也是一种常用的 优良有机溶剂 苯及其同系物的化学性质 苯环中不存在典型的碳碳双键,因此苯及其同系物的化学性 质与不饱和烃有明显的不同。它们在通常情况下,易进行取 代反应而难于进行加成和氧化反应。 苯环上的氢原子被取代的反应是苯及其同系物最重要的化学 反应。在取代反应中最主要的有:卤化反应、硝化反应和磺 化反应等
25 1.苯及其同系物的物理性质 苯及其同系物一般为无色液体易挥发,比水轻,不溶于水, 易溶于石油醚、醇、醚等有机溶剂,其本身也是一种常用的 优良有机溶剂。 2.苯及其同系物的化学性质 苯环中不存在典型的碳碳双键,因此苯及其同系物的化学性 质与不饱和烃有明显的不同。它们在通常情况下,易进行取 代反应而难于进行加成和氧化反应。 苯环上的氢原子被取代的反应是苯及其同系物最重要的化学 反应。在取代反应中最主要的有:卤化反应、硝化反应和磺 化反应等