般情况,加溴、加氯通过环正离子 中间体进行。 特殊条件下,加溴通过环正离子中间 体进行。加氯通过碳正离子或离子对进行
一般情况，加溴、加氯通过环正离子 中间体进行。 特殊条件下，加溴通过环正离子中间 体进行。加氯通过碳正离子或离子对进行
4烯烃与氢卤酸的加成 反应式 CH2=C(CH3)2+HX—→CH3C(CH3 X 反应机理 慢 CH2=C(CH3)2+H一→CH3C(CH3)2→CH3C(CH3)2
4 烯烃与氢卤酸的加成 反应式 CH2=C(CH3 )2 + HX CH3 -C(CH3 )2 反应机理 X CH2=C(CH3 )2 + H+ CH3C (CH3 )2 CH3 -C(CH3 )2 X X- 慢 +
讨论 (1)速率问题 *1hi> HBr hcl *2双键上电子云密度越高,反应速率越快。 (CH3)2C=CH2> CH3CH=CHCH3> CH3CHCH2> CH2=CH
讨 论 （1） 速率问题 *1 HI > HBr > HCl *2 双键上电子云密度越高，反应速率越快。 (CH3 )2C=CH2 > CH3CH=CHCH3 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2
(2)区位选择性问题 区位选择性 区位专一性 马尔可夫尼可夫规则 烯烃与HX的加成反应,具有区位选择性, 在绝大多数的情况下,产物符合马氏规则
（2）区位选择性问题 区位选择性 区位专一性 马尔可夫尼可夫规则 烯烃与HX的加成反应，具有区位选择性， 在绝大多数的情况下，产物符合马氏规则
CHCH CH=CH HBr HAc 80% CH3CH2CHCH3 Br (CH3)2C=CH2+HCI-% (CH3)2C-CH3 F2C-CH=CH,+ HCI NeCH, CH2CI 主要产物(25%) (CH33N CH3CH2CH2CH2 CHBrCH3 CH2CHCHCHCHCH2+ HBr-+ CH3CH2 CHBrCH2CH3
CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHCH3 (CH3 )2C=CH2 + HCl (CH3 )2C-CH3 F3C-CH=CH2 + HCl F3CH2CH2Cl Br 100% Cl NC-, (CH3 )3N+ - 主要产物（25%） CH3CH2CH2CH=CHCH3 + HBr CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 + CH3CH2CH2CHBrCH2CH3 HAc 80%