、苯的结构 1、 Kekule式(1865年) 共振论 Kekule 矛盾:高度不饱和,但难知成,易取代;苯比环 己二烯氢化热低23川mlo
二、苯的结构 • 1、Kekule 式(1865年) 矛盾: 高度不饱和,但难加成,易取代;苯比环 己二烯氢化热低24.3KJ/mol。 共 振 论 K e k u le
E kJ·mol-l 3H2 150.0 +2H2(离域能) 苯环的特殊稳定性 +3H2 358.5 H 231.8 208.5 119.5
2、现代实测数据: 键长完全平均化1.397+0.001A、键 角均120 1.397+0.001 1200 结论 苯核中六个C,均SP杂化,苯分子为正六 边型,由六个σ键和一个环型大π键构成的闭 合共轭体系,记为兀。6
2、现代实测数据： • 键长完全平均化 1.397 + 0.001Å、键 角均120o 1.397 + 0.001Å 120 o –苯核中六个C，均SP2杂化，苯分子为正六 边型，由六个σ键和一个环型大π键构成的闭 合共轭体系， 记为π
表达方式 H H 苯环的π电子云分布
表达方式: H C-H 分子轨道理论
C C C C C C H H H H H H 分 子 轨 道 理 论