与羰基碳原子直接相连的三个原子处于同一平面, 平面构型对试剂进改的位阻较小,这是羰基具有较 高反应活性的原因之一。 由于氧原子的电负性比碳大,成键电子,特别是兀 电子偏向于氧原子一边,所以羰基具有较大的极性。 基的极性是使它具有高反应活性的又一重要原因
与羰基碳原子直接相连的三个原子处于同一平面, 平面构型对试剂进攻的位阻较小,这是羰基具有较 高反应活性的原因之一。 由于氧原子的电负性比碳大,成键电子,特别是p 电子偏向于氧原子一边,所以羰基具有较大的极性。 羰基的极性是使它具有高反应活性的又一重要原因
注意: 羰基作为一种不饱和键,与碳碳双键一样,主 要的化学反应是加成。但羰基C=0与C=C在结构有 两个重要的差别:1)氧原子带有孤对电子;(2)氧 的电负性比碳强。 试剂对羰基的加成情况如何呢?是亲电的,还是亲核的? 6+6 6+6 C=0 A B C-OA B
注意: 羰基作为一种不饱和键,与碳碳双键一样,主 要的化学反应是加成。但羰基C=O与C=C在结构有 两个重要的差别:(1)氧原子带有孤对电子;(2)氧 的电负性比碳强。 C O A δ + δ - δ + δ - + B C OA B 试剂对羰基的加成情况如何呢?是亲电的,还是亲核的?
86 6δ C=0+A—B C-0 C—OA 亲核加成 B B 8δ B C=0+A—B OA C-0A B 亲电加成 在这两种进攻方式中,到底哪种 占优势?这主要取决于它们各自 形成的中间体一氧负离子和碳正 离子的相对稳定性,或者说形成 它们的难易程度
C O δ - δ + A δ - δ + B A δ - δ + B C OA B C OA B C O δ - δ + + + C O - C + B A + OA B - 亲核加成 亲电加成 在这两种进攻方式中,到底哪种 占优势?这主要取决于它们各自 形成的中间体-氧负离子和碳正 离子的相对稳定性,或者说形成 它们的难易程度