第八章立体化学 、异构体的分类 碳链(碳架)异构 官能团位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 光学异构 构象异构
第八章 立体化学 一、异构体的分类 同分异构 构造异构 碳链（碳架）异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 光学异构
立体异构体的定义:分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同,但在空间的排列方向不同而引起的异构体。 立体化学的任务:研究分子的立体形象及与立体形象相联系 的特殊物理性质和化学性质的科学。 对映异构 观察如下模型将发现:这两个模型化合物互为实物和镜像,但它 们不能重合.因此他们是一对异构体,互为对映,称为对映异构体。 COOL COOH CH: H OH OH
立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 立体化学的任务：研究分子的立体形象及与立体形象相联系 的特殊物理性质和化学性质的科学。 对映异构 观察如下模型将发现: 这两个模型化合物互为实物和镜像, 但它 们不能重合. 因此他们是一对异构体, 互为对映, 称为对映异构体。 COOH CH3 OH H H3C OH COOH H - -
对映异构好比人的左手和右手的关系,左手和右手 互为镜像,它们不能重合。就象左手的手套带在右 手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的 现象称为手性。具有手性的分子叫手性分子(或者 说:不能与其镜象叠合的分子为手性分子)。 注意: 任何化合物都有镜像,但多数实物和它的镜像都能 重合。如果实物和它的镜像能重合,它们就是同 物质,是非手性的,无对映体
对映异构好比人的左手和右手的关系，左手和右手 互为镜像，它们不能重合。就象左手的手套带在右 手上总是不合适。为此也把实物和镜像不能重合的 现象称为手性。具有手性的分子叫手性分子（或者 说：不能与其镜象叠合的分子为手性分子）。 注意： 任何化合物都有镜像，但多数实物和它的镜像都能 重合。如果实物和它的镜像能重合，它们就是同一 物质，是非手性的，无对映体
对映异构体的性质 COOH COOH 对对映体结构 差别很小,因此 H CH 3 它们具有相同的 OH HO bp,mp,溶解度 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 等,化学性质也 基本相同。很难 mp53°C mp53°C 用一般的物理或 c]D=+3.82 IaID D=-3.82 化学方法区分。 Ka=3.79(25°C pKa=383(25C) 但它们对平面偏 振光的作用不同: 个可使平面偏振光向右旋,称为右旋体;另一个可使平 面偏振光向左旋,称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构
对映异构体的性质 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 mp 53oC mp 53oC []D = +3.82 []D = -3.82 pKa=3.79(25 oC) pKa=3.83(25 oC) 15 15 C HO COOH H CH3 C COOH CH3 H OH 一对对映体结构 差别很小，因此 它们具有相同的 bp，mp，溶解度 等，化学性质也 基本相同。很难 用一般的物理或 化学方法区分。 但它们对平面偏 振光的作用不同： 一个可使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个可使平 面偏振光向左旋，称为左旋体。二者旋转角度相同。因此 对映异构也叫做旋光异构
特点: 1结构:镜影与实物关系 2内能:内能相同。 3物理性质和化学性质在非手性环境中相同,在手性环境中有 区别。 4旋光能力相同,旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件
特 点： *1 结构：镜影与实物关系 *2 内能：内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同，在手性环境中有 区别。 *4 旋光能力相同，旋光方向相反。 镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分 必要条件