第十章醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol. phenol and ether University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第十章 醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol, Phenol and Ether 有 机 化 学
verity of elene and Taeimooy of §一、醇 、结构与命名 IUPAO命名法: 选择含OH的最长碳链为主链,从靠近OH的一端 给碳原子编号(链上含不饱和键也一样) 3 CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3 CH3-C=CH-CH-CH3 2 OH CH 5-甲基-3-已醇 4甲基-3戊烯-2-醇 7CH 6 CH 35322,4,5-三甲基3-氯-1-庚醇 rganic
University of Science and Technology of China Organic Chem §一、醇 CH3 CH CH3 CH2 CH OH CH2 CH3 4 3 2 1 6 5 CH3 C CH3 CH CH OH CH3 3 2 1 5 4 一、结构与命名 IUPAC命名法： 选择含OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端 给碳原子编号（链上含不饱和键也一样） 5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇 CH3 CH CH2 CH CH3 CH Cl CH CH3 CH2OH 2 1 3 4 5 6 CH3 7 2, 4, 5-三甲基-3-氯-1-庚醇
verity of elene and Taeimooy of 二、物理性质 >bp.比分子量相近的烷烃高得多 R CH2CH2OH78℃ HHH H CH3CH2CH3-422℃ R 易溶于水:C3以下的醇与水混溶 波普性质: R:voH3500-3650(游离);3200-3400(缔合) rganic
University of Science and Technology of China Organic Chem 二、物理性质 ➢ b.p.比分子量相近的烷烃高得多 ➢ 易溶于水：C3以下的醇与水混溶 ➢ 波普性质： R O H H O R H O R H O R CH3CH2OH 78℃ CH3CH2CH3 -42.2 ℃ IR：νO-H 3500~3650（游离）；3200~3400（缔合）
verity of elene and Taeimooy of O-H 1050~1200cm 3°R3C-OH1125-1200 R2CH-OH RCH,OH R R, C=C-C-OH1082~1125 OH1050-1085 R ( CH2)HC (CH2)HC oH oH HINMR: R--CH-OH 634~3.851~1.5(与缔合度有关) 比相应的烷烃低23~25 CNMR: 50~80 rganic
University of Science and Technology of China Organic Chem νO-H 1050~1200cm-1 3º R3C-OH 1125-1200 2º R2CH OH C C R2 C OH CH2 HC OH R 1082~1125 RCH2 OH C C C H OH CH2 HC OH H R 1050~1085 H1NMR： R CH OH δ 3.4~3.85 1~1.5(与缔合度有关) 比相应的烷烃低2.3~2.5 C13NMR： 50~80
nwverdity of elene and Tacimooy of l 、醇的化学性质 R—CH-CH-}-0;-H HH 结构与反应性:aC-O键极性—亲核取代 bOH键极性——酸性H反应 c涉及β-H断裂——消除 d涉及a-H断裂——氧化 1醇羟基的取代反应 1).与HX的反应 ROH+RX—-RX+H2O r HX: HI> HBr>HCI ROH:烯丙/苄基型>3°>2°>1°<CH3 N SH2 内反应少>分子间反 lie Chen
University of Science and Technology of China Organic Chem 三、醇的化学性质 R CH H CH H O H b a c d 结构与反应性： a C-O键极性——亲核取代 b O-H键极性——酸性H反应 c 涉及β-H断裂——消除 d 涉及 α-H断裂——氧化 1.醇羟基的取代反应 1).与HX的反应 ROH + HX RX + H2 O 反应 活性 HX：HI > HBr > HCl ROH：烯丙/苄基型 > 3º> 2º> 1º< CH3 SN1 SN2 分子内反应 >> 分子间反应