诱导效应( Inductive effect C+Ct& 取代基的影响分子链 传递电子云密度 &C-CI 分布不均匀取代基性质 c'c CI 方向转移的结果 诱导效应 结构特征:单、双、叁键 传递方式:σ、π键 传递强度:与距离相关。距离越大,强度越弱 诱导效应的相对强度:取决取代基中心原子 C--CZ 电负性( Electronegativeties
一. 诱导效应 (Inductive effect) C C Cl δ δ δ C C Cl δ δ C C Cl δ δ 取代基的影响 分子链 传递 电子云密度 分布不均匀 取代基性质 方向 转移的结果 -诱导效应 结构特征: 单、双、叁键 传递方式:σ、π键 传递强度:与距离相关。距离越大,强度越弱。 诱导效应的相对强度: C C Z 取决 中心原子 电负性 (Electronegativeties) 取代基
C+ZC-HC一Z 标准 I 规则: 1.同周期的原子:-CH3<NH2<-OH<-F 2.同族的原子:F>CI>Br>I 电负性:4.03.0282.5 3.相同的原子:不饱和度越大,I效应越强 C=CR>-CH=CHR 4.带负电荷的取代基的一I强 带负电荷的取代基的+I强 : -NR3>-NO2>-NR2
C Z C H C Z -I 标准 +I 规则: 1. 同周期的原子: -CH3 < -NH2 < -OH < -F 2. 同族的原子: F > Cl > Br > I 电负性: 4.0 3.0 2.8 2.5 3. 相同的原子: 不饱和度越大,-I 效应越强 C CR > CH CHR 4. 带负电荷的取代基的 -I 强 带负电荷的取代基的 + I 强 -NR3 > -NO2 > -NR2 -I:
共轭效应( Conjugation) 1.共轭体系与共轭效应 丌-共轭 C=C-C-C C-C-C=N C=C-C-H C=C-C≡C C-C 3
二. 共轭效应 (Conjugation) 1. 共轭体系与共轭效应 C C C C C C C N C C C O H C C C C C C π - π 共轭 C1 C2 C3 C4