判别轮烯芳香性的原则 (1)轮烯是非扩张环,有环内氢与环外氢。环内氢在高场, 环外氢在低场时有芳香性。 (2)环碳必须处在同一平面内。 (3)符合4n+2规则。 HH HH 10-轮烯因环内 氢的相互作用, 14-轮烯 有芳香性 16-轮烯 18-轮烯 使C不能同处 在同一平面内, 环内氢Oppm 无芳香性 有芳香性 无芳香性。 环外氢7.6ppm
判别轮烯芳香性的原则 (1)轮烯是非扩张环,有环内氢与环外氢。环内氢在高场, 环外氢在低场时有芳香性。 (2)环碳必须处在同一平面内。 (3)符合4n+2规则。 H H HH H H HH H H H H H H H H 10-轮烯因环内 氢的相互作用, 使C不能同处 在同一平面内, 无芳香性。 14-轮烯 有芳香性 环内氢 0 ppm 环外氢7.6 ppm 16-轮烯 无芳香性 18-轮烯 有芳香性
交叉共轭体系茚和奥 交叉共轭体系是指:两个环共用一边,也共用这边 上两个碳的π电子,电子可以在两个环之间流动。 2Na Na +H 封闭共轭体系,平 茚 茚负离子 面,每环有6个电子
交叉共轭体系-茚和奥 2Na + H2 交叉共轭体系是指:两个环共用一边,也共用这边 上两个碳的π电子,电子可以在两个环之间流动。 2 Na + 2 茚负离子 封闭共轭体系,平 茚 面,每环有6个电子
8 1.0D 奥 五元环和七元环均有芳香 性,亲电取代反应主要在 五元环上发生,1,3位易 被取代
2 5 67 8 9 1 0 4 3 1 + + - 奥 五元环和七元环均有芳香 性,亲电取代反应主要在 五元环上发生, 1 , 3位易 被取代。 1.0D
多环体系 周边共轭体系化合物 在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子,使环内原 子与若干个成环的碳原子以单键相连,这样的化合物称为 周边共轭体系化合物。(用4+2规则判别芳香性)。 无芳香性 有芳香性 有芳香性
多环体系 周边共轭体系化合物 在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子,使环内原 子与若干个成环的碳原子以单键相连,这样的化合物称为 周边共轭体系化合物。(用4n+2规则判别芳香性)。 N CH2 无芳香性 有芳香性 有芳香性
其它多环体系 先通过共振将其转成周边共轭体系,再用4+2规则判别 其芳香性。 有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 无芳香性
其它多环体系 先通过共振将其转成周边共轭体系,再用4n+2规则判别 其芳香性。 有芳香性 无芳香性 有芳香性 有芳香性 无芳香性