中国科学技术大学 2014一2015学年度第一学期期终考试试卷(A卷) 考试科目：有机化学⑩ 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 题号 六总分 得分 选择题(20分，前五题每题2分，内含多选题，后十题每题1分，为单选题) 1.下列化合物发生亲核取代反应最容易的是()，最难的是()。 NO. CI 9 O2N NO2 NO A Me D a 2.下列化合物中Sw1和SN2都较容易的是()，SN1和S2都较难的是()： A.Ph2CHBr B.PhCH2Br C PhCOCH2Br D.Br 3.下列化合物中有旋光活性的是（)。 COOH HOOC ◇oC" H-OH A COOH B H D CooH 4.下列化合物按E2反应的速度快慢次序（)： CH.CH.Br CH-CH,Br CH:CH,Br NO, COCHs A.II>III>I>IV B.IV>I>III>II C.II>IV>III>I D.I>III>II>IV 5.按酸性大小排列下列化合物( CH3CH2OH(D),HC=CH(ID),PhOH(IID),H2O(IV),H2CO3(V),H2C-CH2(VI) A.V>IV>>I>I>Ⅱ B.V>Ⅲ>I>IV>Ⅱ>VI C.V>II>IV>I>II>VI D.V>IV>III>I>II>VI 6.SN1反应的特征是() 1.生成碳正离子中间体 第1页共9页
第 1 页 共 9 页 中国科学技术大学 2014—2015 学年度第 一 学期期终考试试卷（A 卷） 考试科目： 有机化学(I) 得分： 学生所在系： 姓名： 学号： 题 号 一 二 三 四 五 六 总 分 得 分 一．选择题(20 分，前五题每题 2 分，内含多选题，后十题每题 1 分，为单选题) 1. 下列化合物发生亲核取代反应最容易的是（ ），最难的是（ ）。 A B C D 2. 下列化合物中 SN1 和 SN2 都较容易的是（ ），SN1 和 SN2 都较难的是（ ）： A. Ph2CHBr B. PhCH2Br C PhCOCH2Br D. 3. 下列化合物中有旋光活性的是（ ）。 A B C D 4. 下列化合物按 E2反应的速度快慢次序（ ）: A. II>III>I>IV B. IV>I>III>II C. II>IV>III>I D. I>III>II>IV 5. 按酸性大小排列下列化合物( ) A. V > IV > III > I > VI > II B. V > III > I > IV > II > VI C. V > III > IV > I > II > VI D. V > IV > III > I > II > VI 6. SN1 反应的特征是 ( ): I. 生成碳正离子中间体;
Ⅱ.立体化学发生构型转化， Ⅲ反应速率受反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关： IV.在亲核试剂的亲核性强时易发生。 (A)I,II B)Ⅲ，IV (C)l,Ⅲ (D)I,IV 7 COOH HC_ COOH -OH HO C6Hs CHa 一对化合物的相互关系是：() A.对映异构体B.非对映异构体C.相同化合物D.不同的化合物 8.下列试剂中，哪一个可用来区别顺和反-1,2环戊二醇？() A.丙酮 B.臭氧 C.异丙氧基铝D.氢化铝锂 9.下列化合物苯甲醇，二苯甲醇（四），三苯甲醇)，甲醇(V)与HBr反应发生 SNl反应的活性顺序为：( A.III>II>I>IV B.IV>I>I>C.IV>III>I>ID.I>II>II>IV 10.H,0H CH-OCH CHOH (1) HOH () CHOH CHOH CHOCHs CHOCH ( CHOH C0CH(M沸点升高的顺序是：( A.I,II,III,IV B.V,，L,I C.I,II,IV,III D.III,IV,II,I 11.与FeC13发生颜色反应，是检验哪类化合物的主要方法？( A轻其结构 B.醚链结构 C,烯醇结构 D.酯基结构 12.下列哪个化合物不能起卤仿反应？( A.CH;CH(OH)CH2CH2CH3 B.C&HsCOCH: C.CH:CH2CH2OH D.CH:CHO 13.下列四种离子，碱性最强的是：( A.HO B.CH;O D.CH;COO 14.下列1,2,3,4,5,6-六氯环己烷的四个异构体，消去HC1最慢的是：( 1 A) (B) 第2页共9页
第 2 页 共 9 页 II. 立体化学发生构型转化; III. 反应速率受反应物浓度影响, 与亲核试剂浓度无关; IV. 在亲核试剂的亲核性强时易发生。 (A) I，II (B) III，IV (C) I，III (D) I，IV 7. i. 一对化合物的相互关系是: ( ) A. 对映异构体 B. 非对映异构体 C. 相同化合物 D. 不同的化合物 8. 下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇? ( ) A. 丙酮 B. 臭氧 C. 异丙氧基铝 D. 氢化铝锂 9. 下列化合物苯甲醇(I), 二苯甲醇(II), 三苯甲醇(III), 甲醇(IV)与 HBr 反应发生 SN1 反应的活性顺序为: ( ) A. III>II>I>IV B. IV>I>II>III C. IV>III>II>I D. I>II>III>IV 10. 沸点升高的顺序是: ( ) A. I, II, III, IV B. IV, III, II, I C. I, II, IV, III D. III, IV, II, I 11. 与 FeCl3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法?( ) A. 羟基结构 B. 醚链结构 C. 烯醇结构 D. 酯基结构 12. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? ( ) A. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 B. C6H5COCH3 C. CH3CH2CH2OH D. CH3CHO 13. 下列四种离子,碱性最强的是: ( ) A. HO- B. CH3O- C. C6H5O- D. CH3COO- 14. 下列 1,2,3,4,5,6-六氯环己烷的四个异构体, 消去 HCl 最慢的是: ( ) H3C OH COOH C6H5 HO C6H5 COOH CH3 ( IV) ( III ) ( I ) ( II ) CHOCH3 CH2OCH3 CH2OCH3 CHOCH3 CH2OCH3 CH2OH CHOH CH2OCH3 CH2OH CHOH CH2OH CH2OH Cl Cl Cl Cl Cl Cl (D) Cl Cl Cl Cl (C) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl (A) (B) Cl Cl Cl Cl Cl Cl
15.(1R,2S-2-甲氨基-1苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是（) A CH (B) H H-NHCH -H H-OH H CoHs (C)CHaNH- (D) H NHCHs H-OH HO- CoHs C6Hs 二、完成反应，注意产物的立体构型（每空1分，最后一空2分，共30分） 1.(CHC-Br+NaCN醇水 2. H CH HBr-HO Ph H.C -H KOEt 3 2CHLi+Cul乙醚 0℃ 5.C=CHCH,CHCH(C,C-o CCOL OH Jones Reagent 6. OH OH 7.MC-ECH:CH.CCH On+ CH 第3页共9页
第 3 页 共 9 页 15. (1R,2S)-2-甲氨基-1 苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是（ ）: 二、完成反应，注意产物的立体构型 (每空 1 分，最后一空 2 分，共 30 分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. CH3 C6H5 H OH H NHCH3 CH3 C6H5 H OH CH3NH H CH3 C6H5 OH CH3NH H H CH3 C6H5 HO H H NHCH3 (A) (B) (C) (D)
H:sO. 9. (请指出产物中手性碳原子构型 nc-○om+ama0 12 Br-CH2-CH-CHCH3 200S 14.BrCH.CH,CH,CHO CCo 当，四 干HG 乙 15.PhCHO+(CH)CO DC.HaMgbe H:O/H' CHCH-CHCHO 16.(C.H3)P+ C. CH Ph CH:Mgl H 17. H20 CHO (写出产物的Fischer投影式)》 第4页共9页
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三、合成题（每小题5分，共4×5=20分） 1.以苯和其它必要的有机物、无机物为原料合成 COOH 2完成转化：D0→○ 3.以 和人·及其它必要的有机物、无机物为原料合成 Ph 第5项共9页
第 5 页 共 9 页 三、合成题（每小题 5 分，共 4×5=20 分） 1. 以苯和其它必要的有机物、无机物为原料合成 2. 完成转化： O 3. 以 和 及其它必要的有机物、无机物为原料合成