五元环 Cyclopentadiene Cyclopentadienyl anion 环戊二烯负离子：π电子数为6，NMR显示它只有一个单峰 ，化学位移为δ=5.84ppm,说明负离子有很好的对称性，5 个H等同，环外氢处于去屏蔽区，向低场位移，故负离子 具有芳香性
环戊二烯负离子：π电子数为6，NMR显示它只有一个单峰 ，化学位移为δ=5.84ppm，说明负离子有很好的对称性，5 个H等同，环外氢处于去屏蔽区，向低场位移，故负离子 具有芳香性。 五元环
(CH3)aCONa/(CH3)COH 制备： or PhLi 二茂铁 Fe “夹心面包式”结构 解释 为何具有芳香性？
+ - 解释 为何具有芳香性？ . Fe “夹心面包式”结构 制备： 二茂铁
七元环 HH AgNO Ph:C+Br Br +AgBr 夺取负氢离子 有芳香性 环庚三烯正离子 1891年合成 1954年确定结构 H在二个O上迅速交换。 有芳香性，与苯酚性质相似。 易发生溴化、羟甲基化等亲 卓酚酮 电取代反应，取代基主要进 1954年制备 入3,5,7位
七元环 H H + Ph3C+Br- + AgNO3 + AgBr Br- + + O O H H O O 环庚三烯正离子 1891年合成 1954年确定结构 1954年制备 H在二个O上迅速交换。 有芳香性，与苯酚性质相似。 易发生溴化、羟甲基化等亲 电取代反应，取代基主要进 入3，5，7位。 7 1 2 3 4 5 6 夺取负氢离子 卓酚酮 有芳香性
八元环 能发生典型的烯烃 反应。离域能为零。 具有单、双键结构。 Ni(CN)2 4HC=CH 澡盆型。 15-20atm,50C (70%) 无芳香性 CC键键长平均 2K 乙醚 化，均为1.40A。 八个碳原子共平 有芳香性 *K给出二个电子。 面
八元环 4HC≡CH Ni(CN)2 15-20 atm, 50oC （70%） 能发生典型的烯烃 反应。离域能为零。 具有单、双键结构。 澡盆型。 有芳香性 无芳香性 = - - ≡ 2K 乙醚 C-C键键长平均 化，均为1.40A。 八个碳原子共平 *K给出二个电子。 面
轮烯芳香性的判别 1定义： 分子式符合(CHD的环多次甲基化合物称为轮烯。 (n≥10) 2命名： 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。 (CH)10 十碳五烯，10-轮烯或101轮烯
轮烯芳香性的判别 2 命名： H H 十碳五烯， 10-轮烯 或 [10]轮烯 (CH)10 1 定义： 轮烯是根据碳氢的数目来命名的。 分子式符合(CH)n的环多次甲基化合物称为轮烯。 （n≥10）