三、强心苷 O 例如: Nalon HO OH OHC OH HO OHC H 双甲酰化合物 NaBH4 O O O 乙酰化 AcO OH OH HO AcO H 二醇衍生物
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 26三、强心苷 O O HO HO H O OH NaIO4 OHC OHC O O H O OH O O H O OH NaBH4 HO OH O O H O OH AcO 乙 酰 化 双 甲 酰 化 合 物 二 醇 衍 生 物 AcO 二 乙 酰 衍 生 物 例如:
三、强心苷 2.苷键的水解 (1)温和酸水解 采用的稀酸-H2SO4,HC等(002-0.05mo/) 反应条件-含醇短时间加热回流(30min~数小时) 适用对象-2—去氧糖 不适用对象-2OH糖 过程如下
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 27 三、强心苷 2. 苷键的水解: (1) 温和酸水解 采用的稀酸----H2SO4 , HCl等(0.02~0.05mol/L) 反应条件----含醇短时间加热回流(30min~数小时) 适用对象----2—去氧糖 不适用对象----2-OH糖 过程如下:
三、强心苷 O、HH3O O、H-HOR O、,H 阳碳 离子 OR OR O 2-去氧糖苷 质子化 H20+ OH 2OH糖易产生下式互变,阻挠了水解反应的进行。 H,O OR OR OR HO OH OH
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 28 三、强心苷 O H OR H + 3O O H OR H + - HOR O H + H2O O H OH H + + 3O 2-去氧糖苷 质子化 阳碳 离子 2-OH糖易产生下式互变, 阻挠了水解反应的进行。 O H OR H + 3 O O H OR H + HO OH O H OR OH H +
三、强心苷 (2)强酸水解 酸的浓度--3~5% 水解条件延长水解时间,并加压 反应特点--引起苷元脱水,可得到定量葡萄糖 如:羟基毛地黄毒苷,用盐酸水解,不能得到苷 元,而获得苷元的三脱水产物
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 29 三、强心苷 (2)强酸水解 酸的浓度----3~5% 水解条件----延长水解时间,并加压 反应特点----引起苷元脱水,可得到定量葡萄糖 如:羟基毛地黄毒苷,用盐酸水解,不能得到苷 元,而获得苷元的三脱水产物
三、强心苷 (3)盐酸丙酮法( Mannich水解) 反应试剂--HCI、丙酮溶液 反应条件-室温、氯化氢、长时间 对象-糖中具有C2、3羟基 原理:邻二羟基与丙酮反应,生成异丙叉衍生物进 而水解 特点:可得原苷元和糖的衍生物
A Free sample background from www.powerpointbackgrounds.com Slide 30 三、强心苷 (3)盐酸丙酮法(Mannich水解) 反应试剂----HCl、丙酮溶液 反应条件----室温、氯化氢、长时间 对象----糖中具有C-2、3羟基 原理:邻二羟基与丙酮反应,生成异丙叉衍生物进 而水解 特点:可得原苷元和糖的衍生物