室温、2.硝化反应稀硝酸、对位取代混合产物因氧化收率很低20%HNOOHOHOH25iaeNO.15%30~40%NOA"HNOOHNO2NO2思考：如何制备硝基取代的酚？H.OOHNO返上页下页回11
2. 硝化反应 室温、稀硝酸、邻对位取代混合产物 11 30～40% 15% 因 氧 化 收 率 很 低 思考：如何制备硝基取代的酚？
3.磺化反应浓硫酸与苯酚的反应较易发生，反应条件不同产物比例有所差异AH,SOOHOHHO.SO,H20℃49%51%100℃10%90%SO,HA"H,SOOHOHHCHO,SOH100iaeSO,HNO2A"HNOOHO,N12页上下页返回NO
3. 磺化反应 浓硫酸与苯酚的反应较易发生，反应条件不同， 产物比例有所差异。 12 20℃ 49% 51% 100℃ 10% 90%
4.傅-克反应酚比苯易发生F-C烷基化反应，生成多烷基化产物烷基化试剂：多为烯烃或醇催化剂：浓硫酸或浓磷酸原因：酚羟基的活性较强，易与AICl成络合物，使其催化芳环上亲电取代的活性降低OHOHH,C(CHs):4-甲基-2,6-二(CH3)3A:H,SO叔丁基苯酚CHCHCH13上返页下页回
4. 傅－克反应 酚比苯易发生F－C烷基化反应，生成多烷基化产物。 13 烷基化试剂：多为烯烃或醇 催化剂：浓硫酸或浓磷酸 4-甲基-2,6-二 叔丁基苯酚 原 因：酚羟基的活性较强，易与AlCl3成络合物，使 其催化芳环上亲电取代的活性降低
酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生酯化反应，而使酚的酰基化反应产率较低，OHCOCH,AICl3OHOCOCH3165iae,ipEU/4CH,COCIOHAlCL20~25iaeoUio>u±/o但也有一些反应是例外：COCHOHOHOHBF+CH,COOH0C-CH95%痕量14上页返下页回
14 但也有一些反应是例外： 95% 痕量 酚也较容易发生酰基化反应，但酚羟基上易发生 酯化反应，而使酚的酰基化反应产率较低
5.与羰基化合物的缩合反应苯酚活性位（邻、对位）上的氢可与羰基化合物（醛、酮等）发生缩合反应OHE?>0/4iCH,OHOHF+HCHOOH反应历程：HCH,OHHCH,OHOHOHOH++HC—H+CH+OHOHCH,OHHHO十CH,OH15上页返下页回
5. 与羰基化合物的缩合反应 苯酚活性位（邻、对位）上的氢可与羰基化合 物（醛、酮等）发生缩合反应。 15 反应历程：