葡萄糖的其它特性 (1)D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2)不与NaHSO3反应。 无醛基 (3)R图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4)HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (⑤)能与斐林试剂、土伦试剂、H,NOH、HCN、Br,水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
(1) D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2) 不与NaHSO3反应。 (3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的其它特性 无醛基 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
糖环状结构的提出 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出。 HOCH,CH,CH,CHO HOCH,CH,CH,CH,CHO CH2OH CH2OH 0 H OH H, OH OH H, OH OH OH 羰基碳成为不对称碳，形成两种非对映异构体， 称正位异构体，分别用o,B表示
环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出。 糖环状结构的提出 O H H H CH2OH OH OH OH H H，OH O CH2OH OH OH OH ~H，OH O H OH O H OH HOCH2CH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2CHO 羰基碳成为不对称碳，形成两种非对映异构体， 称正位异构体，分别用，表示
2、萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式★吡喃型葡萄糖 CHO -OH CH2OH HO- HOCH2 CHO CHO OH -OH CH2OH CH2OH CH2OH OH CHO CH2OH a -D-吡喃葡萄糖 OH BD-吡喃葡萄糖 H 注意：通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角
CHO CH2OH OH HO OH OH HOCH2 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO OH CH2OH OH HC=O a b a b O O OH CH2OH OH OH OH OH CH2OH OH OH OH -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 注意： 通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。 2、萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式 ★ 吡喃型葡萄糖
萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式呋喃型葡萄糖 CHO ogi1do 6 向右倒下 绕成环 6CH2OH HO CH2OH HO- OH OH OH HO OH OH C3-C4键旋转 CH2OH H 6 H2OH CH2OH HO H HO-H -D-吠喇葡萄糖 OH B-D-呋喃葡萄糖 H H OH
萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式 呋喃型葡萄糖 CHO CH2OH 1 2 3 4 5 6 HOCH2 CHO 1 2 3 5 4 6 O H OH OH HO H OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 O H H OH HO OH OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH + 向右倒下 绕成环 C3 -C4键旋转 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 O OH H HO H OH 1 2 3 4 A
将单糖的Fischer构象式改写成Howorth透视式▲ CHO CHO OH H OH HO OH H HO H OH OH OH OH HO H HO H H OH HOCH H OH H OH HOCH H HOCH2 H CH2OH OH BD-吡喃葡萄糖 o-D-吡喃葡萄糖 o-异构体：半缩醛羟基与CH2OH在链异侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧。 B-异构体：半缩醛羟基与CH2OH在链同侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。 D-型：CH2OH在环上方； L-型：CH2OH在环下方
HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH HO CHO H H H H OH OH OH HOCH2 HO O H H H H OH OH HOCH2 HO H HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH + -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 将单糖的Fischer构象式改写成Howorth透视式 ▲ -异构体： 半缩醛羟基与CH2OH在链异侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧。 -异构体：半缩醛羟基与CH2OH在链同侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。 D-型：CH2OH在环上方； L-型：CH2OH在环下方