CH3 CHCH2 2 →→CH3CH2CH2Br HBr NaoH H2O -CH3 CH,CH,OH-CuCH3 chocho OH HCN→CH3CH2CHCN OH H HO CH3 Ch2CHCOOH
CH3 CH=CH2 H2 O2 HBr CH3 CH2 CH2 Br H2 O CH3 CH2 CH2 OH NaOH CH3 CH2 CHO Cu HCN CH3 CH2 CHCN OH H2 O H + CH3 CH2 CHCOOH OH
2.与亚硫酸氢钠的加成 醛和脂肪族甲基酮与过量的亚硫酸氢钠饱和溶液(40%) 在室温下反应,生成α-羟基磺酸钠,溶于水,不溶于亚 硫酸氢钠饱和溶液,形成白色结晶沉淀析出。 HQ ONa R OH C-O+8 CSO3Na (CH H O 羟基磺酸钠
2. 与亚硫酸氢钠的加成 醛和脂肪族甲基酮与过量的亚硫酸氢钠饱和溶液（40%） 在室温下反应，生成α-羟基磺酸钠，溶于水，不溶于亚 硫酸氢钠饱和溶液，形成白色结晶沉淀析出。 C O R H O - Na + S O HO （CH3 ） + OH C R SO3 Na H 羟基磺酸钠
α羟基磺酸钠用稀酸或弱减(如碳酸钠)处理,又可得 到原来的醛或脂肪族甲基酮。 HCI R OH C=0+NaCl+So2+H,o R (CH H C-SO3Na (Ch2 h Naco R C=0+Na, SO3 +NaHCO (CH H 利用这个性质分离或提纯醛或脂肪族甲基酮
α-羟基磺酸钠用稀酸或弱减（如碳酸钠）处理，又可得 到原来的醛或脂肪族甲基酮。 OH C R SO3 Na （CH3 ）H HCl NaCO3 C O R （CH3）H +NaCl + SO2 + H2 O C O R （CH3）H +Na2 SO3 +NaHCO3 利用这个性质分离或提纯醛或脂肪族甲基酮
3与醇的加成 半缩醛羟基 OH RCOR RCH+ROH无水LH 半缩醛 OH OR RCOR'+ROH无水HROR H H 缩醛 说明:(1)此反应是可逆反应 (2)缩醛比半缩醛稳定,但在室温下很快被无机 酸分解为原来的醇和醛。 (3)缩醛对碱和氧化剂稳定,可用来保护醛基
3.与醇的加成 R C H O + R'O—H 无水HCl C OH H R OR' 半缩醛 半缩醛羟基 C OH H R OR' + R'OH 无水HCl C OR' H R OR' 缩醛 说明：（1）此反应是可逆反应， （2）缩醛比半缩醛稳定，但在室温下很快被无机 酸分解为原来的醇和醛。 （3）缩醛对碱和氧化剂稳定，可用来保护醛基
CHo-OH 无水 HCI CH2=CHCH O-CH CH=CH-CHO t CH2-OH O-CH2 <o> CH2-CH-CHO-CH2 H CH2-CH-CHO O-CH2 2 OH OH OHOH (4)酮一般不形成半缩酮或缩酮。 4与水的加成 R R OH c-o +h- (H)R OH (H R 双二醇(不稳定)
+ 无水HCl CH2 =CH-CHO CH2 -OH CH2 -OH CH2 =CH-CH O-CH2 O-CH2 O-CH2 O-CH2 <O> CH2 -CH-CH OH OH CH2 -CH-CHO OH OH H + H2 O （4）酮一般不形成半缩酮或缩酮。 4.与水的加成 C O R （H）R' + H2 O R C （H）R` OH OH 双二醇（不稳定）