Ca(oh)2 CH3CHo 4 HCHO CH2OH HOCH2-C-CH2 OH HCOOH CH2OH(57%) Cao 5 HCHo H2o HOCH 2 CH2OH HOCH2 CH2OH HCOOH o(85%)
CH3 CHO + HCHO Ca(OH) 2 HOCH2 C CH2 OH CH2 OH CH2 OH HCOOH + 4 O + 5 HCHO CaO H2 O O HOCH2 HOCH2 CH2 OH CH2 OH + HCOOH (57%) (85%)
反应机理 本反应分为两步,第一步是 Michae加成反应 第二步是羟醛缩合反应。 H2o HC HH O-OH HO + OH H20 Ho→ HO H HO HO O HH H2O HO HO ●
• 反应机理 Robinson 环化反应 本反应分为两步，第一步是Michael加成反应， 第二步是羟醛缩合反应。 H H O H2C H O H O O H HO O H2O - OH - H HO O + OH - H HO O H2O H HO O H H O H HO O O H2O H HO O HO
5)分子内羟醛缩合和R。 binson环化反应 具 alpha活泼氢的二羰基化合物可发生分子内羟醛缩合,生成 环状化合物。 HO (1)LDA (2)H3O 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
5)分子内羟醛缩合和Robinson环化反应 具alpha活泼氢的二羰基化合物可发生分子内羟醛缩合，生成 环状化合物
脂环酮与 alpha,beta-不饱和酮发生迈克尔加成,之后 进行分子内羟醛缩合,得到增环产物,称为 Robinson 缩合,常用来合成稠环化合物 Base Base 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
脂环酮与alpha,beta-不饱和酮发生迈克尔加成，之后 进行分子内羟醛缩合，得到增环产物，称为Robinson 缩合，常用来合成稠环化合物
含活泼亚甲基的环酮与αβ不饱和羰基化合物在碱存在 下反应,形成一个二并六员环的环系 CH CH CH EtoNa EtoNa Michael缩合 OH Aldo缩合 CH H 是 Michae缩合与分子内Ado缩合的结合。 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
Robinson 环化反应 • 含活泼亚甲基的环酮与α,β-不饱和羰基化合物在碱存在 下反应，形成一个二并六员环的环系。 • 是Michael缩合与分子内Aldol缩合的结合。 Michael缩合 Aldol缩合