2) Claisen- Schmid反应 芳醛和脂肪族醛、酮在碱催化下缩合而成a、 β-不饱和醛、酮的反应。 CAH Naoh/ho/EtoH 65、 H CAHsCHO+ CH3COC6H C=C 15~30C COChE (85%) O 10%NaOH C6H5 C6H5CHO+CH3-C-CH3 25-30%C 过量 COCH 65%-78%
2）Claisen-Schimidt反应 芳醛和脂肪族醛、酮在碱催化下缩合而成α、 -不饱和醛、酮的反应。 C6 H5 CHO + CH3 COC6 H5 NaOH/H2O/EtOH 15~30℃ C C C6 H5 H H COC6 H5 C6 H5 CHO +CH3 C CH3 O 10%NaOH 25~30℃ C C C6 H5 H H 过量 COCH3 (85%) 65％－78％
机理: OHI HO CH3CHO CHCHO CH-CHCHO OHI HO CH-CHCHO CHECHCHO PhC H H B B Ph、H Ph√H Ph H Phe H Ph CPh H OH OH H CPh Unstable Preferred
• 反应机理 机理：
Claisen-schmidt反应产物通常为反式构型 Ph OH PhCHo+MeCoph C=C COPh Ph OH PhCHO Mecocme3 C=C COCMe 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
Claisen-Schmidt 反应产物通常为反式构型 PhCHO + MeCOPh OH - C=C COPh Ph H H PhCHO + MeCOCMe3 OH - C=C COCMe3 Ph H H
催化剂不同,反应方式也不同 PhCHCHCOCHMe OH PhCHO+ Mecoch,me PhCH=(Me) COMe 長春王大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
PhCHO + MeCOCH2 Me OH - H + PhCH=CHCOCH2 Me PhCH=C(Me)COMe 催化剂不同，反应方式也不同
ch3-C-Ch O CHO NaoH/h2o H O C=C COCH 3 CHO CH3 CH2CoCH2 CH3 CHO CH 3 Etona O (60%)CH3
O CHO CH3 C CH3 O NaOH/H2 O + O C C H H COCH3 CHO CHO + CH3 CH2 COCH2 CH3 EtONa CH3 O CH3 (60%)