●亮 暗 丙酸 亮 亲卌 乳酸 物质有两类: (1)旋光性物质能使偏振光振动面旋转的性质, 叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物质。 (2)非旋光性物质—不具有旋光性的物质,叫做 非旋光性物质。 有机化学第三章
有机化学 第三章 11 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸 物质有两类： （1）旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质， 叫做旋光性；具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。 （2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做 非旋光性物质
旋光度:使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用“∝”表示 顺时针右旋,以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针左旋,以“1”或“-”表示。 比旋光度|a:[ol4=a/1×c t:测定温度:入射波长,a:旋光度, c:溶液浓度(gml1),1:盛液管长度(dm 旋光度可由旋光仪测定,其应用见P76。 (四)外消旋体和内消旋体 有机化学第三章
有机化学 第三章 12 旋光度：使偏振光振动平面旋转的角度为旋光度。用“α”表示。 比旋光度[α]λ t： [α]λ t = α / l×c t：测定温度 λ：入射波长， α：旋光度， c：溶液浓度（g·ml-1）， l：盛液管长度（dm） 旋光度可由旋光仪测定，其应用见P76。 （四）外消旋体和内消旋体 其旋光方向 顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示
(1)外消旋体(d) 等量对映体相互混合而得到的非光活性的混合物称之。 外消旋体与对映体之间差别:外消旋体无光活性,对映体则有 COOH COOF 外消旋乳酸 HI CH 3 CH3 OH OH (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 (士)-乳酸 mp53°C mp53°C mp 180C c]D=+382 clD=-382 c]D=0 Ka=3.79(25) pKa=3.83(25C) pKa=386(25C) 有机化学第三章
有机化学 第三章 13 (1) 外消旋体（dl）: 等量对映体相互混合而得到的非光活性的混合物称之。 外消旋体与对映体之间差别：外消旋体无光活性，对映体则有。 (S)-(+)-乳酸 (R)-(-)-乳酸 ()-乳酸 mp 53oC mp 53oC mp 18oC []D=+3.82 []D=-3.82 []D=0 pKa=3.79(25oC) pKa=3.83(25oC) pKa=3.86(25oC) C COOH CH3 H OH C COOH CH3 H OH 外消旋乳酸
(2)内消旋体(meso-) 由于分子中含有相同手性碳原子,分子两半部分互为镜像而 使分子内旋光性抵消的化合物称之。 H*OH内消旋体 OH 分子中有一个对称面 内消旋体也无旋光性,本身为单一化合物。 二、有机物的对映异构 )含一个手性碳原子的化合物构型表示法和标记 有机化学第三章
有机化学 第三章 14 （2）内消旋体（meso-） 由于分子中含有相同手性碳原子，分子两半部分互为镜像而 使分子内旋光性抵消的化合物称之。 OH OH COOH COOH H H * * 内消旋体 分子中有一个对称面 内消旋体也无旋光性，本身为单一化合物。 二、有机物的对映异构 （一）含一个手性碳原子的化合物构型表示法和标记
手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子,如 乳酸: CH3 CHCOOH有左旋和右旋两种异构体,如何表示? CH 1.构型的表示法 用分子模型可清楚地表示出手性碳原子的构型,但不方便 COOH COoH H OH CH3CH OH
有机化学 第三章 15 CH3 CHCOOH CH3 * 手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子，如 乳酸： 有左旋和右旋两种异构体，如何表示？ 1. 构型的表示法： 用分子模型可清楚地表示出手性碳原子的构型，但不方便