第三章立体化学基础 (4) CHO CH2OH R Ch2OH Inversion of Axial ( blue) and Equatorial (red) Substituents by RinE-Flipping 心…一心学 有机化学第三章
有机化学 第三章 1 第三章 立体化学基础 （4） H CHO CH2OH H HO R CHO CH2OH HO
立体化学:研究有机物分子的三度空间结构即立体结构 及其对化合物物理性质和化学反应的影响。 立体异构:分子组成与构造相同,但原子在空间的排列方 式不同的化合物称为立体异构。 顺反异构 构型异构 立体异构对映异构 构象异构 有机化学第三章
有机化学 第三章 2 立体化学：研究有机物分子的三度空间结构即立体结构 及其对化合物物理性质和化学反应的影响。 立体异构：分子组成与构造相同，但原子在空间的排列方 式不同的化合物称为立体异构。 立体异构 顺反异构 构象异构 对映异构 构型异构
对映异构中的基本概念 (一)手性和对映异构 人的左右手是不能完全重叠 的,就象“实物”与“镜像” 的对映关系,互称为对映体。 a 手性( chiral):一个物体若自身与其镜像不能重叠,称之。 对映异构现象:任何一个有机物的分子,若与其镜像不能重 叠,称对映异构现象 有机化学第三章
有机化学 第三章 3 （一）手性和对映异构 人的左右手是不能完全重叠 的，就象“实物”与“镜像” 的对映关系，互称为对映体。 手性（chiral）：一个物体若自身与其镜像不能重叠，称之。 对映异构现象：任何一个有机物的分子，若与其镜像不能重 叠，称对映异构现象。 一、对映异构中的基本概念
对映异构体( enantiomers):一个化合物的分子与其镜像不能 相互重合,称这两个分子为对映异构体 以乳酸为例: COOH HOOC 对映体分子具有相同的构造, 即他们在原子或基团连接方式 I/OH HO1l1'' 上完全相同,只是原子或基团 在空间的排列方式不同。异构 CH H3 3 体之间互变,必须断裂分子中 的两个键 C1称为手性碳,用C*表示 有机化学第三章
有机化学 第三章 4 C 1 COOH 2 CH3 3 OH 4 H 5 C 1 HOOC 2 H3C 3 HO 4 H 5 以乳酸为例： 对映体分子具有相同的构造， 即他们在原子或基团连接方式 上完全相同，只是原子或 基团 在空间的排列方式不同。异构 体之间互变，必须断裂分子中 的两个键。 对映异构体（enantiomers）：一个化合物的分子与其镜像不能 相互重合，称这两个分子为对映异构体。 C1称为手性碳，用C* 表示
(二)判断化合物是否有手性的方法 有机分子是否有手性,与分子的对称性有关。 1.对称因素:对称轴,对称面、对称中心。 (1)对称轴 设想分子中有一条直线,当分子以该直线为轴旋转360°/n (n为正整数),得到的分子与原分子相同,该直线即为这个 分子的n重对称轴Cn 2 n CH 3 H CE C H CH 有机化学第三章 3
有机化学 第三章 5 （二）判断化合物是否有手性的方法 有机分子是否有手性，与分子的对称性有关。 1. 对称因素：对称轴，对称面、对称中心。 （1） 对称轴： 设想分子中有一条直线，当分子以该直线为轴旋转360°/ n （n为正整数），得到的分子与原分子相同，该直线即为这个 分子的n重对称轴Cn。 CH3 C C H H CH3 n=2 C2