(2)对称面 设想分子中有一平面,它可把分子分为互为镜像的两半 该面称为对称面 CH H CH3 C- C CH 3 C/--C H H (3)对称中心 设想分子中有一个点,从分子中任一个原子出发,向这个点作 直线,再从此点将直线延长出去,则在与该点前一段等距离处, 可遇到一同样的原子,该点称为分子的对称中心 有机化学第三章
有机化学 第三章 6 （2） 对称面 设想分子中有一平面，它可把分子分为互为镜像的两半， 该面称为对称面 CH3 C C H H CH3 C CH3 Cl H H （3） 对称中心 设想分子中有一个点，从分子中任一个原子出发，向这个点作一 直线，再从此点将直线延长出去，则在与该点前一段等距离处， 可遇到一同样的原子，该点称为分子的对称中心
CH P 3 CH P H H H H CH3 CH OoH 2.手性因素 分子的手性常与处于手性部分的一个或以上特定原子有关。 使分子具有手性的几何因素是手性中心和手性面 (1)手性中心( chiral center): 能引起分子具有手性的一个特定原子或分子骨架称之 常见的手性中心有C,P,N等。 有机化学第三章
有机化学 第三章 7 C C CH3 CH3 H H P COOH CH3 COOH CH3 H H H H P 2. 手性因素 分子的手性常与处于手性部分的一个或以上特定原子有关。 使分子具有手性的几何因素是手性中心和手性面。 （1）手性中心（chiral center）： 能引起分子具有手性的一个特定原子或分子骨架称之。 常见的手性中心有C*，P*， N*等
CH3 O=5…CH OH H O CH CH3 CH 手性中心特点:手性中心原子各连有不同的原子或基团。 (2)手性面( chiral plane): 分子的手性由于某些基团对分子中某一平面的不同分布而引 起,此平面称为手性面。 H3CICH (04,09,10) CH CH, COOH 有机化学第三章
有机化学 第三章 8 C COOH H CH3 OH * N CH3 * O C6H5 H5C2 P* H7C3 CH3 C6H5 O S* CH2 CH3 手性中心特点：手性中心原子各连有不同的原子或基团。 （2）手性面（chiral plane）： 分子的手性由于某些基团对分子中某一平面的不同分布而引 起，此平面称为手性面。 CH3 H3C CH3 CH2COOH (04,09,10)
判断分子是否手性的依据: ※凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。 ※有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。 般: ※当分子中只有一个C*,分子一定有手性 ※当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称 面,又无对称中心的分子,必是手性分子 2 H、 H、H H/ CI H/H 大手性分子 大非手性分子 CI I H 有机化学第三章
有机化学 第三章 9 判断分子是否手性的依据： ※ 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。 ※ 有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。 一般： ※ 当分子中只有一个C* ，分子一定有手性。 ※ 当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称 面，又无对称中心的分子，必是手性分子。 H H H H Cl Cl * * H H H H Cl Cl * * 手性分子 非手性分子 C2
(三)旋光性及比旋光度 光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。 ■■ ■■■ 平面偏振光 若让光通过 Nicol棱镜(起偏镜),只有与棱镜晶轴方向平行的光 才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这 种只在一个平面振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光。 能使偏振光的振动方向发生旋转的物质,称旋光性物质。在 有机物中,凡是手性分子,都具有旋光性 有机化学第三章
有机化学 第三章 10 （三）旋光性及比旋光度 能使偏振光的振动方向发生旋转的物质，称旋光性物质。在 有机物中，凡是手性分子，都具有旋光性。 平面偏振光 光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。 若让光通过Nicol 棱镜 (起偏镜)，只有与棱镜晶轴方向平行的光 才能通过。这样，透过棱晶的光就只能在一个方向上振动，象这 种只在一个平面振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光