(1)透视式 写法:将手性碳表示在纸面上,用实线表示纸面上的键,用 虚线表示伸向纸后方的键,用锲形键表示伸向纸前方的键。 (手势法)如,乳酸: HO CH3 OH CH3 H 2)费歇尔( Fisher)投影式 写法:将手性碳原子所连基团中两个基团处于水平面,朝向观 察者,另两个基团处于垂直方向,朝后,然后向纸面投影,横 前竖后。 有机化学第三章
有机化学 第三章 16 （1）透视式 写法：将手性碳表示在纸面上，用实线表示纸面上的键，用 虚线表示伸向纸后方的键，用锲形键表示伸向纸前方的键。 （手势法）如，乳酸： C COOH CH3 H HO C COOH CH3 H OH (2) 费歇尔（Fisher）投影式 写法：将手性碳原子所连基团中两个基团处于水平面，朝向观 察者，另两个基团处于垂直方向，朝后，然后向纸面投影，横 前竖后
COOH COOH COOH C|H OH H OH CH C HO HO C CH3 CH 3 注意:一般,将碳链置于竖直键上,并使编号最小的基团置于 上端。 H OH OH 该费歇尔式不符合以上原则, C 怎么办? H5C2 H. C H CH. CHa OH 分子旋转180°。 OH 有机化学第三章
有机化学 第三章 17 C COOH CH3 H HO C COOH CH3 H OH CH3 COOH H OH CH3 COOH HO H 注意：一般，将碳链置于竖直键上，并使编号最小的基团置于 上端。 C C OH H OH H5C2 H CH3 C2H5 CH3 OH OH H H * * 该费歇尔式不符合以上原则， 怎么办？ 分子旋转180°
※使用费歇投影尔式需注意的几个问题 (i)不能离开纸面翻转,否则将改变原化合物构型 OH翻车 转 HO CH 3 CH 原构型 对映体 (i)在纸面上旋转90°或其奇数倍,则改变构型;旋转90° 的偶数倍,则保持原构型。 COOH OH CH 3 H OH旋转900 CH3旋转90HO H CH3 H COOH 原构型 对映体(横键与竖键对调) 原构型 有机化学第三章
有机化学 第三章 18 ※ 使用费歇投影尔式需注意的几个问题： （i）不能离开纸面翻转，否则将改变原化合物构型。 H 翻转 CH3 COOH H OH CH3 COOH HO 原构型 对映体 （ii）在纸面上旋转90°或其奇数倍，则改变构型；旋转90° 的偶数倍，则保持原构型。 H OH CH3 COOH H OH 原构型 对映体（横键与竖键对调） 旋转 90 0 HOOC CH3 旋转 90 0 COOH CH3 HO H 原构型
(ⅲi)若固定某一基团,而使另三个基团按顺时针或反时针方 向依次调位次,将保持原构型不变 CH3 OH—CH3-HHO CH 3 OH (ⅳv)若通过奇数次调换手性碳所连基团,则转换为其对映 体,通过偶数次调换,则保持原构型 COOH COOH CH3 对调1次 再对调1次 OH HO H HO H CH CH 原构型 对映体 原构型 有机化学第三章
有机化学 第三章 19 （iv）若通过奇数次调换手性碳所连基团，则转换为其对映 体，通过偶数次调换，则保持原构型。 （iii）若固定某一基团，而使另三个基团按顺时针或反时针方 向依次调位次，将保持原构型不变。 CH3 COOH H OH COOH CH3 HO H COOH CH3 H OH CH3 COOH H OH COOH CH3 HO H CH3 COOH HO H 原构型 对映体 对调1次 再对调1次 原构型
OH OH CH3 C2H6旋转180°cH3H H-OH CH C? H OHI OH OH C2H5 将费歇尔式转换为纽曼投影式步骤: CH CH3 H H H H CCH C CH 3 CH CH CH CH3 (R)-2氯丁烷 CH 注意:由费歇尔式写出的纽曼投影式 H H 为重叠式 CH 3
有机化学 第三章 20 C2H5 CH3 OH OH H H * * H * * OH H OH CH3 C2H5 旋转180 0 * * H OH CH3 H OH C2H5 将费歇尔式转换为纽曼投影式步骤： CH3 CH3 H H H Cl (R)-2-氯-丁烷 CH3 CH3 H H H Cl CH3 Cl H CH3 H H CH3 CH3 H H Cl H CH3 H H CH3 H Cl 注意：由费歇尔式写出的纽曼投影式 为重叠式