第七节其他官能团化合物的卤置换反应 一、卤化物的卤交换反应(15分钟) 反应机理、影响因素、应用特点 二、磺酸酯的卤置换反应(15分钟) 反应机理、应用特点 三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应(30分钟) Sandmeyer反应、Schiemann反应 第八节卤化反应在化学药物合成中应用实例 一、化学药物佐匹克隆简介(20分钟) 药物简介、合成路线 二、卤化反应在佐匹克隆合成中的应用实例(10分钟) 反应操作、操作原理和注解 本章总结：(10分钟) 三、教学重点与难点 1.教学重点 卤化物、重氯盐的卤置换反应
第七节 其他官能团化合物的卤置换反应 一、卤化物的卤交换反应（15 分钟） 反应机理、影响因素、应用特点 二、磺酸酯的卤置换反应（15 分钟） 反应机理、应用特点 三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应（30 分钟） Sandmeyer 反应、Schiemann 反应 第八节 卤化反应在化学药物合成中应用实例 一、化学药物佐匹克隆简介（20 分钟） 药物简介、合成路线 二、卤化反应在佐匹克隆合成中的应用实例（10 分钟） 反应操作、操作原理和注解 本章总结：（10 分钟） 三、教学重点与难点 1．教学重点 卤化物、重氮盐的卤置换反应
2.教学难点 卤置换反应机理和化学药物合成路线的讲解 四、教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：什么是化学合成药物？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解
2.教学难点 卤置换反应机理和化学药物合成路线的讲解 四、教学方法选择 1.理论课堂教学 A.多媒体教学：（简要列出本章节多媒体教学设计特点及优势） 多媒体课件结合板书 B.互动教学：（根据实际情况列出案例/实例讨论、分析讨论、分组讨论、翻转课堂等互动教学内容标题） 提问：什么是化学合成药物？ 2.实验课教学 无 五、更新或补充内容提要 课后总结：按照实际进度对知识点分详略进行讲解
六、复习思考题 1.卤化反应包括哪几类，它们反应机理有什么不同？ 2.药物合成反应和药物合成有不同？ 七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1.《药物合成反应》 闻韧(2010) 化学工业出版社 2. 《高等有机化学》 J.马奇（下） (2010) 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A.凯里 B卷(2010) 人民教育出版社 4.《药物合成反应》何敬文(2013) 中国轻工业出版社 5. 《药物合成路线设计》李旭琴 (2009) 化学工业出版社 6. 《药物合成》姜凤超(2008) 化学工业出版社 7. 《药物合成反应：理论与实践》 孙昌俊(2007) 化学工业出版社 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：敖桂珍 授课日期：2021.3.10,3.12
六、复习思考题 1．卤化反应包括哪几类，它们反应机理有什么不同？ 2．药物合成反应和药物合成有不同？ 七、学习资源、课外自主学习参考 (可以列出供学生进一步学习、拓展本章节内容的网站、著作、期刊的名称及内容等) 1．《药物合成反应》 闻韧 （2010） 化学工业出版社 2．《高等有机化学》 J. 马奇(下) （2010） 人民教育出版社 3. 《高等有机化学》 F.A. 凯里 B 卷（2010） 人民教育出版社 4.《药物合成反应》何敬文 （2013） 中国轻工业出版社 5.《药物合成路线设计》李旭琴 （2009） 化学工业出版社 6.《药物合成》 姜凤超（2008） 化学工业出版社 7．《药物合成反应:理论与实践》 孙昌俊（2007） 化学工业出版社 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师：敖桂珍 授课日期：2021.3.10, 3.12
课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》，闻韧主编，化学工业出版社，第4版 授课年级 2019药学2班 授课章节 第2章烃化反应 授课时间 400分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： (1)掌握烃基化反应SN1亲核取代反应机理。 (2)掌握烃基化反应SN2亲核取代反应机理。 （3)掌握Williamson制醚法。 (4)掌握伯胺的制备方法，熟悉仲胺、叔胺的制备方法。 (5)掌握取代芳胺的制备方法一Jllmann反应。 (6)掌握F-C烃基化反应。 (7)掌握活性亚甲基的烃基化。 (8)了解相转移剂在烃化中的作用。 (9)熟悉有机金属试剂在烃化中的作用。 2. 技能（能力）目标：结合实验课程目标 (1)掌握制备O-烷基化的基本技能： (2)掌握制备N-烷基化的基本技能：
课程名称 药物合成 所属学科 药学 教材名称 《药物合成反应》，闻韧主编，化学工业出版社，第 4 版 授课年级 2019 药学 2 班 授课章节 第 2 章 烃化反应 授课时间 400 分钟 一、教学目标：含知识目标、技能（能力）目标 1. 知识目标： （1）掌握烃基化反应 SN1 亲核取代反应机理。 （2）掌握烃基化反应 SN2 亲核取代反应机理。 （3）掌握 Williamson 制醚法。 （4）掌握伯胺的制备方法，熟悉仲胺、叔胺的制备方法。 （5）掌握取代芳胺的制备方法——Ullmann 反应。 （6）掌握 F-C 烃基化反应。 （7）掌握活性亚甲基的烃基化。 （8）了解相转移剂在烃化中的作用。 （9）熟悉有机金属试剂在烃化中的作用。 2. 技能（能力）目标：结合实验课程目标 （1）掌握制备 O-烷基化的基本技能； （2）掌握制备 N-烷基化的基本技能；
(3)掌握F-C烃基化反应的基本技能。 二、 授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一节烃化反应机理 一、亲核取代反应 40分钟 二、 亲电取代反应 10分钟 第二节氧原子上的烃化反应 一、醇的0-烃化 60分钟 二、酚的0-烃化 20分钟 第三节氨原子上的烃化反应 一、 氨及脂肪胺的N-烃化 60分钟 二、芳香胺及杂环胺的N-烃化 40分钟 第四节碳原子上的烃化反应 一、 芳烃的烃化：Friede-Crafts反应 50分钟 二、炔烃的烃化 10分钟 三、格式试剂的C-烃化 20分钟 四、羰基化合物a位C-烃化 60分钟 五、相转移烃化 20分钟 小结 10分钟
（3）掌握 F-C 烃基化反应的基本技能。 二、授课内容（依据教学大纲）及时间分配 第一节 烃化反应机理 一、亲核取代反应 40 分钟 二、亲电取代反应 10 分钟 第二节 氧原子上的烃化反应 一、醇的 O-烃化 60 分钟 二、酚的 O-烃化 20 分钟 第三节 氮原子上的烃化反应 一、氨及脂肪胺的 N-烃化 60 分钟 二、芳香胺及杂环胺的 N-烃化 40 分钟 第四节 碳原子上的烃化反应 一、芳烃的烃化：Friedel-Crafts 反应 50 分钟 二、炔烃的烃化 10 分钟 三、格式试剂的 C-烃化 20 分钟 四、羰基化合物α位 C-烃化 60 分钟 五、相转移烃化 20 分钟 小结 10 分钟