二、化学性质 Reactions of aldehydes ketones a-H反应 6+6 CH- C=0 H R 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 二、化学性质 ( Reactions of aldehydes , ketones ) CH 3 — C —C = O H H H （ R ） δ + δ – α- H反应 碱和亲核试 剂进攻部位 醛基的特殊反应
羰基的加成反应 (1)与HCN加成： 醛、甲基酮，C以下环烷酮 OH R-C=O HCN OH R- C-CN H(CH3) H (CH3> OH H20 R—( COOH H H (CH3) 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 1. 羰基的加成反应 （ 1）与HCN加成： 醛、甲基酮， C 8以下环烷酮 R – C = O H （CH 3 ） + HCN OH － R C H （CH 3 ） CN OH H 2 O H + R— C — COOH H （CH 3 ） OH
讨论： ①用途：增碳反应 练习： OH CH,CHO→CH3-CH-COOH 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ①用途：增碳反应 ①用途：增碳反应 CH3CHO OH CH3－CH－COOH 练习：
讨论：②历程： HCN+OH-÷H,O+CN >-a管>c<">c<闲 通式：>c-0>c<0">c< OH 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ② 历程： HCN + OH－ H2O + CN－ C O－ CN C OH CN CN－ 慢 H—OH 快 C = O 通式： C = O Nu－ C O－Nu H+ C OHNu
讨论：③活性： H一C一H R-C-1 H > Ar-C-H 0 0 >CH,GR 0 解释：R越多越大，空间位阻越大； C电子密度越大，速度越慢。 制作：付蕾朱凤岗
制作：付蕾 朱凤岗 讨论： ③活性： ＞ CH3—C—CH3 O ＞ ＞ CH3—C—R O O ＞ ＞ H— C— H Ar— C— H R— C— H O O O 解释： R 越多越大，空间位阻越大； 越多越大，空间位阻越大； C 电子密度越大，速度 电子密度越大，速度 越慢。 +