§3烯烃的化学性质 由于含有π键决定烯烃的化学性质比烷烃活泼, 键断裂,主要是加成和氧化反应 烯烃的加成反应 SP SP C= C=C+ A-B a B 1加氢烯烃与氢的加成反应叫做加氢 加氢反应的反应热叫氢化热
§3 烯烃的化学性质 由于含有π键决定烯烃的化学性质比烷烃活泼, π键断裂,主要是加成和氧化反应。 一、烯烃的加成反应 SP 3 SP 2 C=C + A-B C-C A B 1.加氢 烯烃与氢的加成反应叫做加氢。 加氢反应的反应热叫氢化热
CH3 CH2CH=CH2 H2- CH3 CH2CH2CH △H=1268KJmo/ CH CH3 C=C NI -CH3CH2CH2CH3 H H △H=1197 KJmol CH C=C CH3CH2 CH2CH3 CH H △H=1155 KJmol1
CH3 C=C H CH3 H Ni H2 + CH3 CH2 CH2 CH3 H =-119.7KJmol -1 H C=C CH3 CH3 H Ni + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 H =-115.5KJmol -1 CH3 CH2 CH=CH2 Ni + H2 CH3 CH2 CH2 CH3 H =-126.8KJmol -1
各类烯烃稳定性次序 R R R R R H C=C C=C C=C R R R H R 四取代 三取代 二取代(反式) R H H R C=C C=C C=C CH=CH H H H R H 二取代(顺式) 二取代 取代 未取代 双键碳原子上连接的取代基数目越多越稳定
各类烯烃稳定性次序: R C=C R R R > R C=C R R H R C=C H H R R C=C H R H R C=C R H H R C=C H H H > > > = 四取代 三取代 二取代(反式) 二取代(顺式) 二取代 一取代 未取代 > CH2 =CH2 双键碳原子上连接的取代基数目越多越稳定
2加卤反应(C2,Br2) CCI CH, =Ch, +Br. BrChCH2 Br 鉴定烯烃的方法 3.与卤化氢的加成 CH3 CH=CHCH3 HCI CH3 CHCH2 CH3 C CH2CH=CH+ HCI CH3 CHCH3 Cl
2.加卤反应(Cl2 , Br2 ) CH2 =CH2 CCl 4 +Br 2 BrCH2 CH2 Br 鉴定烯烃的方法 3. 与卤化氢的加成 CH3 CH=CHCH3 + HCl CH3 CHCH2 CH3 Cl CH3 CH=CH2 + HCl CH3 CHCH3 Cl
马氏规则:当HⅩ与烯烃加成时,氢加到含氢较多 的双键碳原子上,卤素加到含氢较少的双键碳原子上。 RCHCH 2 HCI RCHCH3 4加H2SO4 RCH=CH2+H2SO4一 RCHCH3(硫酸氢酯 OSO3H 5加H2O RCHCH3 RCH=CH, H,O OH 6过氧化物效应 CH3 CH=CH, hBr H2O2、CH2CH2CH2Br 反马氏加成
马氏规则:当HX与烯烃加成时,氢加到含氢较多 的双键碳原子上,卤素加到含氢较少的双键碳原子上。 RCH=CH 2 + HCl RCHCH3 Cl 4.加 H2SO4 RCH=CH2 + H2 SO4 RCHCH3 OSO3 H (硫酸氢酯) 5.加 H2O RCH=CH2 H + + H2 O RCHCH3 OH 6.过氧化物效应 CH3 CH=CH2 + HBr H2 O2 CH3 CH2 CH2 Br 反马氏加成