第八章块环类药物的分析 Analytical of Heterocyclic drugs 中国药科大学药物分析敢研室
中国药科大学 药物分析教研室 第八章 杂环类药物的分析 Analytical of Heterocyclic drugs
本章简介 杂环化合物：碳环中夹杂有非碳原子的环状有机化合物，其 中非碳原子称为杂原子，一般为O、S、N等。在化学合成 药中，已成为现代药物中应用最多、最广的一大类。 本章介绍五类： 1、吡啶类：异烟肼、尼克刹米和硝苯地平 2、喹啉类：硫酸奎宁、奎尼丁、盐酸环丙沙星等 3、托烷类：硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱等 4、 吩噻嗪类：氯丙嗪、异丙嗪、奋乃静和盐酸硫利达嗪等 5、苯并二氮杂卓类：地西泮、奥沙西泮和氯氮卓等 LOGO 中国药科大学药物分析教研率
LOGO 中国药科大学 药物分析教研室 本章简介 本章介绍五类： 1、吡啶类：异烟肼、尼克刹米和硝苯地平 2、喹啉类：硫酸奎宁、奎尼丁、盐酸环丙沙星等 3、托烷类：硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱等 4、吩噻嗪类：氯丙嗪、异丙嗪、奋乃静和盐酸硫利达嗪等 5、苯并二氮杂卓类：地西泮、奥沙西泮和氯氮卓等 杂环化合物：碳环中夹杂有非碳原子的环状有机化合物，其 中非碳原子称为杂原子，一般为O、S、N等。在化学合成 药中，已成为现代药物中应用最多、最广的一大类
第一节呲啶类药物 冬结构与化学性质 含有N原子的六元单环，例如：异烟肼、尼克刹米和硝苯地 平 NO2 OOCH3 NH2 CH3 CH3 N H HgCO NH CH3 CH3 异烟肼 尼克刹米 硝苯地平 (isoniazid) (nikesethamide) (nifedipine) (LOGO 中国药科大学药物分析教研室
LOGO 中国药科大学 药物分析教研室 第一节 吡啶类药物 ❖ 结构与化学性质 含有N原子的六元单环，例如：异烟肼、尼克刹米和硝苯地 平 N N NH N H NH2 O N CH3 CH3 O H3CO O CH3 CH3 COOCH3 NO2 异烟肼 (isoniazid) 尼克刹米 (nikesethamide) 硝苯地平 (nifedipine)
主要化学性质与鉴别反应 弱碱性：吡啶环N原子为碱性原子，吡啶环pK为 8.8(水中) 尼克刹米：除了吡啶环上的N原子外，吡啶环β位被酰 氨基取代，遇碱水解释放二乙胺。 Chp2005鉴别：取本品10滴，加氢氧化钠试液 3l，加热，即发生二乙胺的臭气，能使湿润的红 色石蕊试纸变蓝色。 LOGO 中国药科大学药物分标教研室
LOGO 中国药科大学 药物分析教研室 主要化学性质与鉴别反应 ❖ 弱碱性：吡啶环N原子为碱性原子，吡啶环pKb为 8.8（水中） 尼克刹米：除了吡啶环上的N原子外，吡啶环β位被酰 氨基取代，遇碱水解释放二乙胺。 Chp2005鉴别：取本品10滴，加氢氧化钠试液 3ml ，加热，即发生二乙胺的臭气， 能使湿润的红 色石蕊试纸变蓝色
主要化学性质与鉴别反应 令还原性：异烟肼吡啶环y位被酰肼所取代，有较强的还原性，可被 不同的氧化剂氧化，也可与某些含有羰基的化合物发生缩合反应。 异烟肼与硝酸银一银镜反应 Chp2005:取本品约10mg,置试管中，加水2ml溶解后，加氨 制硝酸银试液1ml,即发生气泡与黑色浑浊，并在试管壁上生 成银镜。 NH2 H +AgNO3+H2O- OAg NH2-NH2 +HNO3 NH2NH2+4AgNO3→4Ag}+N2↑+4HNO3 LOGO 中国药科大学药物分析教研室
LOGO 中国药科大学 药物分析教研室 主要化学性质与鉴别反应 ❖ 还原性：异烟肼吡啶环γ位被酰肼所取代，有较强的还原性，可被 不同的氧化剂氧化，也可与某些含有羰基的化合物发生缩合反应。 异烟肼与硝酸银－银镜反应 Chp2005：取本品约10mg，置试管中，加水2ml 溶解后，加氨 制硝酸银试液1ml ，即发生 气泡与黑色浑浊，并在试管壁上生 成银镜。 N N H NH2 O +AgNO3 +H2O N OAg O NH2 + -NH2 +HNO3 NH2 -NH2 +4AgNO3 4Ag +N2 +4HNO3