RX+Mg无水乙盛RMeX X=Cl、Br 格利雅(Grignard)试剂 简称格氏试剂 格氏试剂的结构还不完全清楚，一般认为是由RMg、MgX、(RMgX)。多种成分形成 的平横体系混合物，一般用RMgX表示。 乙醚的作用是与格氏试剂络合成稳定的溶剂化物，[既是溶剂，又是稳定化剂（见P16)] 苯、四氢呋喃(THF)和共它醚类也可作为溶剂 色一《能是长性根器的院，电负性C为25，g为12，所以格民试非花活酸，佳 起多种化学反应。 1)与含活泼氢的化合物作用 OH HOH R-H+Mg K.OH R-H Mg OR 、X RCOOH RMgX+一 R-H+ X K一RH+海交 EgRH+海C=cR 新的格氏试剂，很有用 上述反应是定量进行的，可用于有机分析中测定化合物所含活泼氢的数量（叫做活泼氢 测定法) CH;Mgl+AH→CH,+AI 定量的 测定甲烷的体积 可推算出 所含活泼氢的个 格氏试剂选水就分解，所以，在制备和使用格氏试剂时都必须用无水溶剂和干燥的容器
操作要采取隔绝空气中湿气的措施。 在利用RMgX进行合成过程中还必须注意含活泼氢的化合物。 2)与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应 RMgX与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物，所以 RMgX在有机合成上用途极广。格利雅因此而获得1912年的诺贝尔化学奖(41岁)。 3)用于合成其它有机金属化合物 3RMgCI AlCls-R3Al 3MgCl2 2RMgCl CdCl,_ R2Cd 2MgCl2 4RMgCl SnCl- →R4Sn+4MgCl2 2.与金属钠的反应(Wutz武兹反应) 2R-X +2Na R-R 2NaX 此反应可用来从卤代烷制备含偶数碳原子，结构对称的烷烃（只适用于同一伯卤代烷， 不同烷基无实用价值)。 3.与金属锂反应 卤代烷与金属锂在非极性溶剂（无水乙醚，四氢呋哺、苯等）中作用生成有机锂化合物： C,H,X+2山石油壁C,,山+Lix 1)有机锂的性质与格氏试剂很相似，反应性能更活泼。遇水、醇、酸等即分解。故制 备和使用时都应注意避免。 2)有机锂可与金属卤化物作用生成各种有机金属化合物。 3)重要的有机锂试剂一二烷基铜锂（一个很好的烷基化剂）。 制备： 2R山+Cul无水Z壁R,Cu山+iI 二烧基组俚 用途：制备复杂结构的烷烃 R2CuLi R'X -R-R'+RCu Lix R可是1°29、39 RX最好是1° 也可是不活泼的肉代烃如RCH-CHX