有机化学教案 第章 第五章脂环烃 学习目的和要求 1.掌握脂环经的定义和命名 2.掌握脂环烃的结构和性质。 3.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系。 4.掌握环烷烃的结构。 5.了解秸类和笛族化合物 二.本章节重点、难点 脂环经的定义和命名、脂环烃的结构和性质、环的大小与环张力、稳定性的关系、脂环 烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析（船式和椅式、a键和：健）、其它环 烷烃的结构。 三。教学内容： 5.1脂环烃的定义和命名 5.1.1脂环烃的定义 在结构上具有环状碳骨架，而性质上和脂肪烃相似的烃类，叫做脂环烃。脂环烃的分类 如下所示： 饱和脂环烃，环烷烃如：O了出口等 脂环烃 环烯烃如：◇○○ 不饱和脂环烃 环炔烃 按环的大小又将脂环烃分为：小环(3一4元)脂环烃：普通环(5一7元)胎环烃 中环(8~12元)脂环烃和大环（十二碳以上）脂环烃。 按环的多少可将脂环分为：单环化合物；多环（桥环、螺环）化合物
5.1.2脂环烃的命名 （1)环烷烃的命名 根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷：把取代基的名称写在环烷烃的前面：取代基 位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出 例如： CH3 O 1,3=甲基环戊烷 异丙基环己烷 (2)环烯烃的命名 根据分之中成环碳原子数目称为环某烯：以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如： 环成烯 (3)多环化合物的命名 1)螺环化合物：螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺环烃的 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经过小环到螺原子，再沿大环致所 有环碳原子。根据成环碳原子的总数命名为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以 外的碳原子数目（小的数目在前，大的在后），其它与烷烃的命名相同，例如： CH3 65人3 螺碳原子 》2 Br 1-澳-5-甲基螺即3,41辛烷 (2)桥环化合物：在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，把两个环共用两个 或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。桥环化合物的编号原则：从桥头的一端开始，沿最 长桥编到桥的另一端，再沿次长桥到始桥头，最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总 数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排在
有机化学教案 第章 前，小的挂在后)，其它与环烷烃的命名相同。例如： ,桥头 7,7-二甲基二环2,2,1]庚烷 4 2CH2CH3 2-甲基-5-异丙基一环3.1,01已烷 2乙基-6-氣二环3,2、1辛烷 5.2脂环烃的性质 环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高，但仍比水轻，原因是 环烷烃排列比开链烷烃紧密一些。 5.2.1环烷烃的反应 脂环烃的化学性质与相应的脂肪类似。但由于具有环状结构，且环有大有小，故还有一 些环状结构所具有的特性。大环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像，对一般试剂表现得不 活泼。小环脂环烃比较容易发生开环，它与氢、卤素、卤化氢都可以发生开环作用，因此小 环可以比作一个双键。五元、六元环烷烃，即使在相当强烈的条件下也不开环。 (1)取代反应：在光和热的引发下，环烷烃可以发生卤代反应， □·30oc8re, (2)开环反应—加成反应：开环反应是小环烷烃的特性反应，小环烷烃可以与、飞、 HR等等等反应。 A.催化加氢
口·此00 CHaCH2CH2CHa D·此oe CHCH2CH2CH2CH3 由上可以看出，三元环和四元环是不太稳定的。 (2)加卤素或卤化氧 +8ycu一gt-c8t CH、 广加成反应 CHa H-C-CH, 入十B心©，公一不起加成，岸是散代反 与溴水的加成反应可以用来鉴定小环烷烃 人·e一oH-88c CHs CHs Br CHa CHa 人+0，一c% CHs CHs 一CH-CHg OSO.H (3)氧化反应：在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应，但在加热时，可以与强氧 化剂作用，或在催化剂的作用下，与空气氧化。例如：用热硝酸氧化环已烷，则环被破坏， 生成二元酸。 5.2环烯烃和环二烯烃的反应 (1)环烯烃的加成反应 Br2/C C14 （卡)14加成 1.2-加成
有机化学教案 第章 (2)氧化反应 双键很容易被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如：故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与 环丙烷衍生物。 △coo·8h0 CH3 CH23H201Zn CH2CH CH CH2CHO (3)双烯烃的双烯烯合成反应： + COOCH3 5.3环烷烃的张力和稳定性 从环烷烃的化学反应的能力可以发现，稳定性与环的大小有关，三元环最不稳定，四 元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。根据现代共价 键概念.碳以$即轨道成键，其夹角要求应是109.5°，碳原子之间的轴和轨道的轴无法在同 一条线上，成环碳原子之间只得形成一个弯曲的键（香蕉键），使整个分子像拉紧弓一样