第十一章酚和醌 用系统命名法命名下列化合物 C2H5 OH 4 OH 间甲酚4一乙基一1,3一苯二酚2,3一二甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚 2一甲氧基苯酚1—甲基-2一萘酚 羟基苯磺酸 人 7 OH TT- c∩H 9—蒽酚 1,2,3-苯三酚5—甲基-2一异丙基苯酚 HO
第十一章 酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物: 1. NO2 OH CH3 OH OH 2. 3. OH CH3 CH3 4. O2N OH NO2 5. OH OCH3 6. C2H5 CH3 OH HO SO3H 7. 8. OH 9. HO OH OH 10. CH3 OH CH(CH3)2 11. NO2 OH 12. C C Cl O O 间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚 2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚
5一硝基一1一萘酚 2一氯-9,10—蒽醌 、写出下列化合物的结构式 1.对硝基苯酚2,对氨基苯酚3,2,4一二氯苯氧乙酸 DCH,COOH 4.2,4,6一三溴苯酚5。邻羟基苯乙酮6,邻羟基乙酰苯 OH B Br COCH3 COCH3 7,4一甲基-2,4-8,1,4-—萘醌 9,2,6一蒽醌二磺酸 二叔丁基苯酚 磺酸钠 SO3H 10醌氢醌 l1,2,2-(4,4一二羟基12,对苯醌单肟 苯基)丙烷 NOH H 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式:
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 Cl Cl NO2 OH NH2 OH OCH2COOH 4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯 OH OH Br Br Br COCH3 OH COCH3 7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸 二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠 OH CH3 (CH3)3C C(CH3)3 O O O SO3Na O SO3H HSO3 10.醌氢醌 11，2，2－（4，4 ‘－二羟基 12，对苯醌单肟 苯基）丙烷 O O O O H H C OH CH3 CH3 HO O NOH 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
1. FeCl3 Fecl3-[ Fe-(0 )6] 2. Br2aq r2 OCOCH +(CH3OO)20 稀硝酸 稀硝酸 CH OCOCH CH3CocI CH 7·Cl2 8·H2SO4 9·(CH3)2SO4/NaOH SO3H 四、用化学方法区别下列化合物
1. FeCl3 CH3 OH 6 + FeCl3 Fe ( O CH3 [ )6 ] -3 2. Br2aq OH Br Br CH3 OH Br2 CH3 3.(CH3CO)2O CH3 OH + (CH3CO)2O OCOCH3 CH3 4. CH3 OH CH3 O2N OH 5.Na CH3 ONa 6. CH3COCl CH3 OCOCH3 7. Cl2 Cl OH CH3 Cl 8. H2SO4 CH3 OH SO3H 9. (CH3)2SO4/NaOH CH3 OCH3 四、用化学方法区别下列化合物： 稀硝酸 稀硝酸
OCI L2OH H2 FeCl3aq 五、分离下列各组化合物: ,苯和苯酚 解:加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚 2,环已醇中含有少量苯酚 解:用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。 3,苯甲醚和对甲苯酚 解:用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐 酸酸化分出对甲苯酚 4,β一萘酚和正辛醇 解:用氢氧化钠水溶液处理,β一萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐 酸酸化,分出β一萘酚。 六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。 酸性由强到弱
OCH3 CH3 OH CH2OH Na H2 H2 FeCl3aq 五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚 解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚 2，环己醇中含有少量苯酚。 解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。 3，苯甲醚和对甲苯酚 解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐 酸酸化分出对甲苯酚。 4，β－萘酚和正辛醇 解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐 酸酸化，分出β－萘酚。 六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。 酸性由强到弱
OH OH NO NO2 >0> NO 硝基是吸电子基团,具有—R-效应,但是硝基在间位吸电子的共轭 效应不起作用。羟基上电子云密度越小,酸性越强 七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟 基? 解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。加入 三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂,立 即反应变浑,说明具有醇羟基 八、在下列化合物中,那些形成分子内氢键,那些形成分子间氢 键? 1,对硝基苯酚2,邻硝基苯酚3,邻甲苯酚4,邻氟苯酚 解:1,对硝基苯酚形成分子间氢键2,邻硝基苯酚形成分子内氢键3,邻甲苯酚形成 分子间氢键4,邻氟苯酚形成分子内氢键 九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物: 间苯三酚 SO3H ①一 H HO3S 2.4一乙基一1-3一苯二酚 C2H5 ChS AlCl3 2 H2SO SO3H H SO3H ChS 3.对亚硝基苯酚
OH OH OH OH NO2 NO2 NO2 NO2 OH NO2 NO2 OH NO2 OH OH NO2 > > > 硝基是吸电子基团，具有－R,-I 效应，但是硝基在间位吸电子的共轭 效应不起作用。羟基上电子云密度越小，酸性越强。 七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟 基？ 解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入 三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立 即反应变浑，说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢 键？ 1，对硝基苯酚 2，邻硝基苯酚 3，邻甲苯酚 4，邻氟苯酚 解：1，对硝基苯酚 形成分子间氢键 2，邻硝基苯酚形成分子内氢键 3，邻甲苯酚形成 分子间氢键 4，邻氟苯酚形成分子内氢键。 九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1．间苯三酚 + 3 SO3 SO3H HO SO3H 3S NaOH H + OH OH HO 2．4－乙基－1－3－苯二酚 NaOH H + OH OH + C2H5Br AlCl3 C2H5 2 H2SO4 C2H5 SO3H SO3H C2H5 3.对亚硝基苯酚