甾体皂苷 (分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物 2①27个碳 ②BC、C/D环—反式 ③C17侧链—β构型 HH ④C2是E与F环共享的碳 螺旋甾烷 以螺缩酮的形式相联
二、甾体皂苷 ㈡分类 甾体皂苷的皂苷元基本骨架属螺甾烷的衍生物。 ①27个碳 ②B/C、C/D环——反式 ③C17侧链——β构型 ④C22是E与F环共享的碳 以螺缩酮的形式相联 O 2 2 2 5 2 6 1 0 1 3 O 20 17 H H H H E F 螺旋甾烷
甾体皂苷 (分类 依螺甾烷结构中C2的构型和环的环合状态,将 其分为四种类型: 25 1.螺甾烷醇类( spirostanol)E 2.异螺甾烷醇类( isospirostanols) 3.呋甾烷醇类( furostanol) 4.变形螺甾烷醇类( pseudo- spirostanol)
二、甾体皂苷 ㈡分类 依螺甾烷结构中C25的构型和环的环合状态,将 其分为四种类型: 1.螺甾烷醇类(spirostanols) 2.异螺甾烷醇类(isospirostanols) 3.呋甾烷醇类(furostanols) 4.变形螺甾烷醇类(pseudo-spirostanols) O O E F 25
二、甾体皂苷(分类 1.螺甾烷醇类( spirostanol) 2.异螺甾烷醇类( isospirostanols) C255易转化 C25R HO 螺甾烷醇差向异构体~异螺甾烷醇
二、甾体皂苷 ㈡分类 1.螺甾烷醇类(spirostanols) 2.异螺甾烷醇类(isospirostanols) O 2 2 2 6 2 5 1 0 1 3 O 20 17 HO 27 O 2 2 2 5 2 6 1 0 1 3 O 20 17 HO 27 E F E F 螺甾烷醇 异螺甾烷醇 R C25 S C25 易转化 差向异构体
二、甾体皂苷(分类 C2位甲基二种差向异构体: C2位上甲基位于F环平面上的竖键时 为β定向,绝对构型为S型——螺甾烷醇 又称L型或neo型(25S、25L、25βF、neo) 2位上甲基位于F环平面下的横键时 —α定向,绝对构型为R型—异螺甾烷醇 又称D型或iso型(25R、25D、25αF、iso)
C25位甲基二种差向异构体: 二、甾体皂苷 ㈡分类 C25位上甲基位于F环平面上的竖键时 ——为β定向,绝对构型为S型——螺甾烷醇 又称L型或neo型(25S、25L、25βF、neo) C25位上甲基位于F环平面下的横键时 ——α定向,绝对构型为R型——异螺甾烷醇 又称D型或iso型(25R、25D、25αF、iso) O O E F 25
二、甾体皂苷(分类 例如:剑麻皂苷元( sisalagenin),是合成激素的原料 HO H 剑麻皂苷元 化学名:3β-羟基5α20βF22aF25βF螺旋甾12-酮 简称:3β羟基,5α-螺旋甾12-酮
二、甾体皂苷 ㈡分类 例如:剑麻皂苷元(sisalagenin),是合成激素的原料 化学名: 3β-羟基5α,20βF,22αF,25βF螺旋甾12-酮 简 称: 3β羟基,5α-螺旋甾12-酮 O O HO O H 剑麻皂苷元