醛和酮的化学反应 H 6+ 8 R 0=0 亲核加成 氢化还原 H(R) aH反应 醛基特殊反应 一、亲核加成反应（π键的断裂） 二、a-H反应（a-C-H键的断裂) 三、氧化和还原反应
醛和酮的化学反应 一、亲核加成反应( π键的断裂) α-H反应 醛基特殊反应 H H H R－C－C－C＝O H H 亲核加成 氢化还原 (R) δ+ δ- 二、 α-H反应( α-C-H键的断裂) 三、氧化和还原反应 氧化和还原反应
第二节醛和酮的亲核加成反应 一、与醇(ROH)的加成 二、与亚硫酸氢钠(NaHS03)的加成 三、与氢氰酸(HCN)的加成 四、与格利雅试剂(RMgX)的加成 五、与炔烃(RC=CNa+)的加成 六、与氨及其衍生物(HN-Y)的加成 七、与维蒂希试剂的加成
一、与醇(ROH)的加成 二、与亚硫酸氢钠(NaHSO3)的加成 三、与氢氰酸(HCN)的加成 四、与格利雅试剂(RMgX)的加成 五、与炔烃(RC≡C-Na＋)的加成 六、与氨及其衍生物 与氨及其衍生物(H2N-Y)的加成 七、与维蒂希试剂的 与维蒂希试剂的加成 第二节 醛和酮的亲核加成反应
反应机理：碱催化和酸催化反应机理。 碱催化：H-Nu一H+:Nu H (R)H0 快 醛酮 亲核试剂 氧负离子 (R)H.C OH 加成产物
Nu OH R (R)H C 醛酮 亲核试剂 氧负离子 加成产物 +： δ+ δ- R (R)H C＝ O Nu- 慢 H Nu + O- R (R)H C 快 δ+ δ- R H ＝ (R) C O Nuδ- 反应机理:碱催化和酸催化反应机理。 碱催化: H++：Nu- H-Nu
酸催化：( lRRc=inRR8-时 样盐 业R R、Nu
R ： (R)H C＝ O H+ ： Nu- Nu OH R (R)H C ： R + + (R)H C＝ OH R (R)H C OH 酸催化:
影响因素：电子效应和空间效应 1.电子效应 羰基碳的正电性越强，亲核加成反应越易进行； 羰基碳上连有-1、-C基团将使羰基碳原子的正 电性增加，有利于亲核试剂的进攻；反之，连有+、 +C基团，将使羰基碳原子的正电性降低，不利于 亲核试剂的进攻
影响因素:电子效应和空间效应 羰基碳的正电性越强,亲核加成反应越易进行 ,亲核加成反应越易进行； 1.电子效应 羰基碳上连有-I、-C基团将使羰基碳原子的正 电性增加,有利于亲核试剂的进攻 ,有利于亲核试剂的进攻;反之,连有+I、 +C基团,将使羰基碳原子的 ,将使羰基碳原子的正电性降低,不利于 亲核试剂的进攻