10.8.1醚与醇、卤烷性质比较RCH,一OHRCH-ORRCH→X相同点:一X、一OH、一OR都是吸电子基,故α-C带微正电性,可受亲核试剂的进攻,都发生亲核取代或消除反应;不同点:两官能团的离去形式分别为X、OH、RO-,碱性依次增强,离去能力依次减弱,故迷的取代及消除活性比卤烷、醇都要差。因此迷性质比较稳定(与大多数强酸强碱强氧化剂强还原剂都不反应2025/4/511页下页返上回
2025/4/5 11 10.8.1 醚与醇、卤烷性质比较 RCH2 X RCH2 OH ✓ 相同点:—X、—OH、—OR都是吸电子基,故 α-C带微正电性,可受亲核试剂的进攻,都发生亲 核取代或消除反应; ✓ 不同点:两官能团的离去形式分别为X-、OH-、 RO-,碱性依次增强,离去能力依次减弱,故醚的 取代及消除活性比卤烷、醇都要差。因此醚性质比 较稳定(与大多数强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂都不反应)。 RCH2 OR
10.8.2盐(oxonium salt)(质子化的醇)的生成H,O+H,SOHSO.ROR' + H,SORR'R锌盐应用:从烷烃或卤烃中分离出醚;醚的定性鉴别醚还可与一些缺电子物种(如BF3、AlCl3、HgBr2)MgBr2、RMgX等)生成配位络合物BFRRMgRXRRR12上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 12 10.8.2 钅羊 盐(oxonium salt)(质子化的醇)的生成 钅羊盐 O R R' H2 SO4 . . . . + O H R R' HSO4 + H2 O ROR' H2 + SO4 醚还可与一些缺电子物种(如BF3、AlCl3、HgBr2、 MgBr2、RMgX等)生成配位络合物。 R Mg X O R R BF3 应用:从烷烃或卤烃中分离出醚;醚的定性鉴别。 O R R O R R