各类卤化反应的归纳总结 卤化反应的类别 卤化试剂 反应条件及催化剂 反应机理 烷烃的卤化 X2 光照 自由基取代 芳烃的卤化 X2 路易斯酸FeX 亲电取代（加成消除） 烯丙位苯甲位的卤代 NBS *1 或X+光照 自由基取代 醇的卤化 SOCI PCIs PCl3 亲核取代 PBr3 HX (HI>HBr>HCI) 醛、酮、酸的o-H卤化 X2 PX3 烯醇化加成 羧酸羟基的卤化 SOCI PCIs PCIa2 3醇能用HX取代， 羧酸不行 卤代烃中卤素的交换 X 亲核取代 烯烃、炔烃的加成 X2,HX,HOX 亲电加成 羧酸的脱羧卤化 汉斯狄克法、克利斯脱法、珀脱法、 自由基反应 柯齐反应
亲核取代 各类卤化反应的归纳总结 卤化反应的类别 卤化试剂 反应条件及催化剂 反应机理 烷烃的卤化 X2 光照 自由基取代 芳烃的卤化 X2 路易斯酸 FeX3 亲电取代（加成消除） 烯丙位苯甲位的卤代 NBS *1 或X2+光照 自由基取代 醇的卤化 SOCl2 PCl5 PCl3 PBr3 HX (HI>HBr>HCl) X- 醛、酮、酸的-H卤化 X2 PX3 烯醇化 加成 羧酸羟基的卤化 卤代烃中卤素的交换 *3 醇能用HX取代， 羧酸不行 SOCl2 PCl5 PCl3 *2 亲核取代 汉斯狄克法、克利斯脱法、珀脱法、 柯齐反应 烯烃、炔烃的加成 X2， HX， HOX 亲电加成 羧酸的脱羧卤化 自由基反应
四酸酐的制备 1.混合酸酐法（酰卤和羧酸盐的反应) cm8oa+am&-cm,8o,-N 0 0 00 0°C ag-g0 2.羧酸的脱水（甲酸除外）-制备单纯的羧酸 COOH (CH3CO)2O C)20+CH3COOH
四 酸酐的制备 1. 混合酸酐法（酰卤和羧酸盐的反应） 2. 羧酸的脱水（甲酸除外）-制备单纯的羧酸 O RCCl + R'COOH + O O RCOCR' + N N H + Cl - O CH3CCl O O CH3COCH3 + NaCl O CH3CONa + THF 0 o C COOH (CH3CO)2O C)2O O （ + CH3COOH
3.芳烃的氧化 CH3 +302(空气) V2Os CH3 400°C 4.乙酸酐的特殊制法 0 700-800C CH3CCH3 CH3COO-H ◆ CH2=C=O 0 乙烯酮 700-740C CH3COH AIPO H00 CH2=COCCH3 互变异构 CH3COCCH3 U
4. 乙酸酐的特殊制法 O CH3COH O CH3CCH3 O O CH3COCCH3 O CH2=COCCH3 HO CH2=C=O CH3COO-H 700-800oC 700-740oC AlPO4 乙烯酮 互变异构 3. 芳烃的氧化 CH3 CH3 O O O V2O5 400oC + 3 O2（空气）
五羧酸的制备 1.氧化法 2.金属有机化合物与二氧化碳的反应 3.羧酸衍生物的水解反应
五 羧酸的制备 1. 氧化法 2. 金属有机化合物与二氧化碳的反应 3. 羧酸衍生物的水解反应
3.羧酸衍生物的水解反应 (1)水解反应的一般情况 0 CH3CCI HCI 00 室温 CH3COCCH3 0 0 CH3COC2H5 H2O->CH3COH C2H5OH 加热 0 CH3CNH2 NH3 长时间回流 CH3C N NH; 请同学考虑： 反应是否需要催化剂？需要什么催化剂？为什么？
O CH3CCl O O CH3COCCH3 O O CH3COC2H5 + H2O CH3COH + C2H5OH O CH3CNH2 CH3C N HCl O CH3COH NH3 NH3 } } 室温 加热 长时间回流 请同学考虑： 反应是否需要催化剂？需要什么催化剂？为什么？ （1） 水解反应的一般情况 3. 羧酸衍生物的水解反应