(2)等电点 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡: R-CH-COOH NH HO OH+R-CH-COOH-R-CH-CO0R-CH-CO0+HO H2o +NH3 NH 正离子(II) 两性离子(I 负离子(I) 等电点 由于氨基酸的酸性基团NH3和碱性基团COO的相对强度 不完全相同。即NH3给质子能力大于COO接受质子的能力。 所以在平衡体系中,负离子数目(I)多于正离子(Ⅲ),使 氨基酸带有一定数量的净负电荷(I),其溶液略显酸性 (pH值略小于7)
（2）等电点 氨基酸在纯水溶液中可形成如下的平衡： 等电点 由于氨基酸的酸性基团-NH3和碱性基团-COO-的相对强度 不完全相同。即-NH3给质子能力大于-COO-接受质子的能力。 所以在平衡体系中，负离子数目（II）多于正离子（III），使 氨基酸带有一定数量的净负电荷（II），其溶液略显酸性 （pH值略小于7）。 + + 正离子（III） 两性离子（I） 负离子（II） NH2 R-CH-COOH H2O H2O +NH3 R-CH-COONH3 OH + R-CH-COOH + - NH2 R-CH-COO + H3O - +
如果在氨基酸水溶液的平衡体系中外加酸,则可抑制 负离子(Ⅲ)的生成,而使正离子(Ⅲ)数量增加,平衡 向左移动。当加入适量的酸时,可以使(Ⅲ)和(I)的 数量相等,氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置于电场中, 氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相等。该溶 液的pH值则称为氨基酸的等电点。(简写PI 氨基酸等电点包含两层意思: ①说明在等电点时,氨基酸本身处于电中性状态(即溶液 中正、负离子浓度相等)。 ②说明氨基酸是电中性时的pH值
如果在氨基酸水溶液的平衡体系中外加酸，则可抑制 负离子（II）的生成，而使正离子（III）数量增加，平衡 向左移动。当加入适量的酸时，可以使（II）和（III）的 数量相等，氨基酸的净电荷等于零。将此溶液置于电场中， 氨基酸向阳极移动的速度和向阴极移动的速度相等。该溶 液的pH值则称为氨基酸的等电点。（简写PI） 氨基酸等电点包含两层意思： ① 说明在等电点时，氨基酸本身处于电中性状态（即溶液 中正、负离子浓度相等）。 ② 说明氨基酸是电中性时的pH值
氨基酸等电点的两点说明: ①不同的氨基酸有不同的等电点。所以可以通过测定氨基酸 的等电点来鉴别氨基酸。 中性氨基酸的等电点pH=5.0-63之间。 ◆酸性氨基酸的等电点pH=2.8-3.2之间。 ◆碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.8之间。 ②等电点是每一种氨基酸的特定常数。在等电点时,以两性 离子形式存在的氨基酸浓度最大(在水溶液中),氨基酸 的溶解度最小
氨基酸等电点的两点说明： ① 不同的氨基酸有不同的等电点。所以可以通过测定氨基酸 的等电点来鉴别氨基酸。 ② 等电点是每一种氨基酸的特定常数。在等电点时，以两性 离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸 的溶解度最小。 ◆ 中性氨基酸的等电点pH=5.0~6.3之间。 ◆ 碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.8之间。 ◆ 酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2之间
2.氨基与羧基的反应 羧基具有酸的一般性质,可以成酰卤、酯等反应。 氨基也有氨的性质,如可以进行酰化、烷基化等。 酰基化反应: R R RC→CI+ H NHCHCOOF→ R--C-NHCHCOOH+HCl 此法常用来保护氨基。也可用苄氧甲酰氯作酰化剂。 Hcl CH,O-C-CI NH, -CH-COOH CHo-O-C-NHCHCOOH R O R
2. 氨基与羧基的反应。 羧基具有酸的一般性质，可以成酰卤、酯等反应。 氨基也有氨的性质，如可以进行酰化、烷基化等。 此法常用来保护氨基。也可用苄氧甲酰氯作酰化剂。 酰基化反应： R—C— Cl + H NHCHCOOH O R’ R—C—NHCHCOOH + HCl O R ’ R -HCl CH2 -O-C-NHCHCOOH O CH2O-C-Cl + NH2 -CH-COOH O R
烃基化反应: R R R-X+HNH-CH-COOH R-NH-CH-COOH + HX N-烃基氨基酸 如果要引入芳基,则可与2,4二硝基氟苯进行烃基化 NO R NO 2 R NO-i F+ HBN-CH-COOH-·No2○- NH-CH-COOH 3.与亚硝酸反应: RNH+HNO ROH+n+ho R-CH-COOH+HNO, -R-CH-COOH +NI+HO NH2 OH
烃基化反应： 如果要引入芳基，则可与2,4—二硝基氟苯进行烃基化 3.与亚硝酸反应： R-X + HNH-CH-COOH R-NH-CH-COOH + HX R’ R’ N-烃基氨基酸 NO2 - -F NO2 NO2 - - NO2 + H2N-CH-COOH R -HF NH-CH-COOH R RNH2+HNO2 ROH + N2 + H2O R-CH-COOH+HNO2 R-CH-COOH + N2 + H2O NH2 OH