averty of elene and Taeimooy of 二、苯的结构的现代理论: 分子轨道理论: 8 六个p原子轨道线性组合成分子轨道 平6=0.408(-1+q2-93+q4-95+q6) Ys=0.500(q2-q3+q5-q6 4=0.289(-2q1+q2+q32q4+q5+q 平3=0.289(2q1+p2-q3-2p4-5+6) 2=0.500(q2+(03;-q6) 1=0.408(q1+q2+q3+Q4+q5+q) Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 二、苯的结构的现代理论： 分子轨道理论： 六个p原子轨道线性组合成分子轨道： Ψ6=0.408（-φ1+φ2 -φ3+φ4 -φ5+φ6） Ψ5=0.500（φ2 -φ3+φ5 -φ6） Ψ4=0.289（-2φ1+φ2+φ3 -2φ4+φ5+φ6） Ψ3=0.289（2φ1+φ2 -φ3 -2φ4 -φ5+φ6） Ψ2=0.500（φ2+φ3 -φ5 -φ6） Ψ1=0.408（φ1+φ2+φ3+φ4+φ5+φ6） H H H H H H sp2 139 120 o
averty of elene and Taeimooy of 88 p6 y5 88 94 Y 3 Y1 Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem ψ3 ψ1 ψ2 ψ5 ψ4 ψ6
averty of elene and Taeimooy of 6=0-2β 6个p电子总能量: 2(a+2B)+4(a+) E4=E5=0-β 6+8 非键轨道 3个隔离的双键 E2=E3=0+β6个p电子总能量=6(a+β) E=a+ 2B 稳定化能(电离能)△E=2β(180kJ) Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem E1 = + 2 E2 = E3 = + 非键轨道 E6 = - 2 E4 = E5 = - 6个p电子总能量: 2（ + ）+ 4（+） = 6+8 3个隔离的双键 6个p电子总能量 = 6（+） 稳定化能（电离能）△ E = 2（180kJ）
unversity of selene and Technolo of 三个成键轨道电子云叠加的总形象: 没有交替的单双键; 键完全平均化; 平放于环平面 键长完全相等。 上下方的两个轮胎 X-衍射证明:苯是高度对称的,所有原子都在同一平面上, 键角都是120°,CC键长都相等: 139.7pm sp'C-C sp sp2 C=C sp 148pm 134pm 电子云完全平均化只有一种溴代苯 没有单双键之分 只有一种邻二溴代苯 不发生加成(避免破坏闭合环状大π键) 具有特殊的稳定性 发生取代一保留稳定环 电子云可以在整个不易氧化 苯环上离域 低氢化能 Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 三个成键轨道电子云叠加的总形象： 平放于环平面 上下方的两个轮胎 没有交替的单双键； 键完全平均化； 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的，所有原子都在同一平面上， 键角都是120o ，C-C键长都相等： 139.7pm sp3 C-C sp3 sp2 C=C sp2 148pm 134pm 电子云完全平均化 只有一种溴代苯 没有单双键之分 => 只有一种邻二溴代苯 不发生加成（避免破坏闭合环状大π键） 发生取代—保留稳定环 不易氧化 低氢化能 具有特殊的稳定性 电子云可以在整个 苯环上离域
averty of elene and Taeimooy of 、苯的结构表示法: 仍被采∫历史的原因 现实的 越来越多被采用 无法准确表示环上的p电子数,如 但也有缺点 无法表示电子云的实际分布(+ (取代苯,稠环芳烃, 电子云实际上不是完全平均的) Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 三、苯的结构表示法： 仍被采用 历史的原因 现实的—— 越来越多被采用。 但也有缺点 无法准确表示环上的p电子数，如 无法表示电子云的实际分布 （取代苯，稠环芳烃， 电子云实际上不是完全平均的） +