averty of elene and Taeimooy of 当取代基结构复杂时 可将侧链作为母体, 苯环作为取代基来命名: H H3C-C"C CH3 H2C-C: CH2 CECH 2-苯基丁烷 3苯基丙烯 苯乙炔 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 当取代基结构复杂时 可将侧链作为母体， 苯环作为取代基来命名： 2-苯基丁烷 3-苯基丙烯 苯乙炔 H3C H C H2 C CH3 H2C C H CH2 C CH
averty of elene and Taeimooy of §2、苯的结构 、苯的 Kekule结构 1834年经元素分析、分子量测定→CH6 Fecl CHk+Br,→C6H<Br+HBr 只得到一种取代苯—苯中的六个H原子完全等价 H 1865年 Kekule提出苯的结构式应为: H H 同期还有许多结构提出:H H H H Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem §2、苯的结构 H H H H H H 一、苯的Kèkulè结构 1834年 经元素分析、分子量测定→ C6H6 C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr FeCl3 只得到一种取代苯——苯中的六个H原子完全等价 1865年 Kèkulè提出苯的结构式应为： 同期还有许多结构提出： H H H H H H H H H H H H
averty of elene and Taeimooy of Kekule式是被广泛被接受,但仍面临下列难题: Br Br 1.只有一种邻二溴代苯 (按 Kekule式应该有两种) Br Br 2高度不饱和的分子初不发生加成 而发生取代 不与氧化剂反应; 3特殊的稳定性在化学反应或降解中保持不变; 氧化热和燃烧热低 Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem Kèkulè式是被广泛被接受，但仍面临下列难题： 1.只有一种邻二溴代苯 （按Kèkulè式应该有两种）： 2.高度不饱和的分子：却不发生加成 而发生取代 3.特殊的稳定性： 不与氧化剂反应； 在化学反应或降解中保持不变； 氧化热和燃烧热低 Br Br Br Br
averty of elene and Taeimooy of 氢化热 理论值实测值 Ni 119.5kJ/mo 119.5kJ/mo hh2 Ni 239.0kJ/mo 231.6kJ/mo Ni 358.7kJ/mo 208.2kJ/mo|=150.5kJ/mo Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 氢化热 理论值 实测值 + H2 119.5kJ/mol 119.5kJ/mol + H2 Ni Ni 239.0 kJ/mol 231.6 kJ/mol + H2 Ni 358.7 kJ/mol - 208.2 kJ/mol = 150.5kJ/mol
averty of elene and Taeimooy of Kekule用迅速互变异构解释1 但无法解释2和3→>异常现象(芳香性) 归因于环状交替单双键结构 1911年 Willstatter合成了 使Br2褪色 KMnO2褪色非芳香性 易+H2 产生芳香性的真正原因 Organic chem
University of Science and Technology of China Organic Chem Kèkulè 用迅速互变异构解释 1. 但无法解释2和3 => 异常现象（芳香性） 归因于环状交替单双键结构 1911年 Willstatter 合成了 使Br2褪色 KMnO4褪色 易 + H2 非芳香性 产生芳香性的真正原因