西安交通大学化学学院XIANJIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry差向异构体：具有多个手性碳原子，只有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称为差向异构体。如葡萄糖与甘露糖为C2差向异构体：葡萄糖与半乳糖为C4差向异构体。同一名称的D-型糖与L-型糖是对映异构体。如D-葡萄糖和L-葡萄糖是一对对映体CHOCHOCH2OHCH2OHD(+)-葡萄糖L-(-)-葡萄糖
差向异构体： 具有多个手性碳原子，只有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称为差向异构体。 如葡萄糖与甘露糖为C2差向异构体；葡萄糖与半乳糖为C4差向异构体。 同一 名称的D-型糖与L-型糖是对映异构体。如D-葡萄糖 和L-葡萄糖是一对对映体。 CHO CH2 OH D - (+) - 葡萄糖 L-(-)-葡萄糖 CHO CH2 OH
西安交通大学化学学院XIAN JIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry2.单糖的环状结构开链结构无法解释以下事实：不与亚硫酸氢钠发生加成反应：只与一分子醇作用即可生成稳定的缩醛型化合物。有两种不同晶体的葡萄糖：乙醇中结晶：熔点为146℃C，比旋光为+112°吡啶中结晶：熔点为150℃，比旋光为+18.7°·变旋光现象把两种不同的D一葡萄糖分别溶解于水中，比旋光都逐渐发生变化最终都稳定在+52.7°。这种糖在水溶液自行改变比旋光度的现象称变旋光现象
2.单糖的环状结构 开链结构无法解释以下事实： •不与亚硫酸氢钠发生加成反应； •只与一分子醇作用即可生成稳定的缩醛型化合物。 •有两种不同晶体的葡萄糖： 乙醇中结晶：熔点为146℃，比旋光为+112° 吡啶中结晶：熔点为150℃，比旋光为+18.7° • 变旋光现象 把两种不同的Ｄ－葡萄糖分别溶解于水中， 比旋光都逐渐发生变化， 最终都稳定在 +52.7°。这种 糖在水溶液自行改变比旋光度的现 象称变旋光现象
西安交通大学化学学院XIANJIAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry红外光谱和核磁共振谱证明葡萄糖中不存在醛基的特征吸收峰。X-衍射证明葡萄糖以六元氧环存在°半缩醛羟基OH半缩醛羟基HOHHHOO-HCH2OHCH,OHCH2OHα-D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖β-D-(+)-葡萄糖[α lD=+112°la lD=+19036%极少量64%平衡时：
C O-H CH2 OH H O D-(+)-葡萄糖 平衡时： 64% 极少量 36% β *C CH2OH HO H O - D-(+)-葡萄糖 [α ]D=+19° 半缩醛羟基 *C CH2 OH H OH O α - D-(+)-葡萄糖 [ α ]D=+112° 半缩醛羟基 红外光谱和核磁共振谱证明葡萄糖中不存在醛基的特征吸收峰。 X-衍射证明葡萄糖以六元氧环存在
西安交通大学化学学院XIAN JEAOTONGUNIVERSITYSchoolof Chemistry解释变旋现象及一些其它问题。端基异构体上述α-葡萄糖和β-葡萄糖只是半缩醛（酮）羟基（文称苷羟基）的构型不同，称端基异构体，也叫异头物。以六元氧环形式存在的糖称吡喃糖，以五元氧环形式存在的糖称呋喃糖。糖的环状结构以Haworth式表示
解释变旋现象及一些其它问题。 端基异构体 上述α-葡萄糖和β-葡萄糖只是半缩醛（酮）羟基（又称苷羟基）的构 型不同，称端基异构 体，也叫异头物。 以六元氧环形式存在的糖称吡喃糖，以五元氧环形式 存在的糖称呋喃糖。 糖的环状结构以Haworth式表示