63 Halogenacion Alilica El radical alilico es estabilizado por resonancia. Bromacion ocurre en la posicion alilica(C sp3 adyacente al C=C).Buenos rendimientos. Se usa N-bromosuccinimida (NBS)para generar Br2 N一Br+HBr N一H+Br2 => N-bromosuccinimide(NBS) regenerates a low concentration of Br2 Copyright 2005 Pearson Prentice Hall,Inc. Chapter 6 16
Chapter 6 16 Halogenación Alílica • El radical alílico es estabilizado por resonancia. • Bromación ocurre en la posición alílica (C sp3 adyacente al C=C). Buenos rendimientos. • Se usa N-bromosuccinimida (NBS) para generar Br2 =>
Mecanismo de Reaccion Reaccion en Cadena via Radical Libre >iniciacion,propagacion,terminacion. Br2 hy→2Br Br HBr Br > Br Br. Chapter6 17
Chapter 6 17 Mecanismo de Reacción Reacción en Cadena vía Radical Libre ➢iniciación, propagación, terminación. H H Br H + HBr Br Br H Br + Br => Br2 2Br h
Reacciones de Substitucion 一C一C +Niuc: X: H X H Nuc EI halogeno del haluro de alquilo es reemplazado por otro grupo. El enlace polar C-X se rompe heteroliticamente y libera X- El grupo saliente,X es reemplazado por un nucleofilo.= Chapter6 18
Chapter 6 18 Reacciones de Substitución • El halógeno del haluro de alquilo es reemplazado por otro grupo. • El enlace polar C-X se rompe heterolíticamente y libera X- . • El grupo saliente, X-, es reemplazado por un nucleófilo. => C C H X + Nuc:- C C H Nuc + X:-
CH3 Reacciones de Eliminacion X:+HB H X El haluro de alquilo pierde el halogeno como ion haluro y tambien pierde un H+del C adyacente. Se forma un enlace pi.El producto es un alqueno. Tambien se llaman reacciones de dehydrohalogenaciones (-HX). => Chapter6 19
Chapter 6 19 Reacciones de Eliminación • El haluro de alquilo pierde el halógeno como ion haluro y también pierde un H+ del C adyacente. • Se forma un enlace pi. El producto es un alqueno. • También se llaman reacciones de dehydrohalogenaciones (-HX). => C C H X + B:- + X:- C C + HB